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Propriété réductrice


Propriété réductrice

Messagepar Baptiste.mu » 24 Aoû 2015, 18:45

Bonsoir,

J'ai pas compris cette histoire de propriété réductrice pour les oses.

Ce que je crois comprendre : c'est ce qui permet aux oses de se lier autres eux, de former des liaisons osidique grâce à leur carbone anomérique.

Mais pour les cétoses, ils vont subir une énolisation permettant l'oxydation du C1 en fonction carboxylique, acquérant ainsi une propriété réductrice sur leur C1 ? Pourtant le carbone anomérique pour les cétoses est le C2... :confused:
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Re: Propriété réductrice

Messagepar CamilleF » 25 Aoû 2015, 07:57

Salut :curl-lip:

Alors la propriété réductrice permet de détecter les sucres comme par exemple à la liqueur de Fehling à l'époque c'était pratique pour détecter les diabète sucré mais en fait ils se sont rendu compte que les cétoses (fructose etc) pouvait aussi réagir avec la liqueur donc ça change tout bla bla c'était le petit passage historique

En fait les sucres réducteur possède une fonction aldéhyde "libre" mais si cette fonction (en C1) est liée à un autre sucre alors ce sucre n'est plus réducteur car son C1 carbone anomerique est pris dans une liaison
- Exemple du tréhalose : on a 2 AlphaDGlucopyranose (si tu préfères 2 glucose) lié par une liaison (1->1) donc ce disaccaride n'est pas réducteur du tout car aucune fonction aldhéhyde/C1 dispo
- En revanche le maltose c'est 2AlphaDGlucopyranose liée par une liaison (1->4) donc c'est réducteur car seulement un des deux sucres à sa fonction réductrice liée
Tu vois le truc ?

Et donc comme tu le dis les cétoses possèdent leur fonction en C2, mais par énolisation ça leur permet d'acquérir une fonction réductrice en C1
Là j'ai pas d'exemple qui me vienne

J'espère que je t'ai (au moins un peu) aidé :waving:
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Re: Propriété réductrice

Messagepar Baptiste.mu » 25 Aoû 2015, 11:04

Du coup des cétoses qui subissent une énolisation sont plus considérés comme des cétoses, ils deviennent des aldéhydes d'où la cyclisation en C1

Oui merci Camile ! :)
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Re: Propriété réductrice

Messagepar thomas086 » 25 Aoû 2015, 16:35

Hey ! :glasses-nerdy:

Je confirme tout ce qu'a dit camille sauf pour la liqueur de Fehling : dans le cours, il est bien dit que ça caractérise les aldoses seulement et c'est d'ailleurs toujours utilisé dans les pays en voie de développement pour le dépistage du diabète...

Pour l'énolisation le prof ne détail pas donc oui ce que tu dis est exactement ce que tu dois retenir :glasses-cool:

Si tu es curieux (comme moi :glasses-cool: ) et que tu veux mieux comprendre pour apprendre, en gros tu vas voir que ton énolisation vas permettre le passage de cétose à aldose. Je te met un post de l'année dernière qui explique tout ça (Attention ! ça devient du hors programme)

viewtopic.php?f=624&t=56549&p=329209&hilit=

Si tu veux plus de précision ou que tu n'as pas compris n'hésite pas :go-away:

Au fait merci camille tu viens de m'épargner un long résumé <3
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Re: Propriété réductrice

Messagepar Baptiste.mu » 25 Aoû 2015, 16:58

Super, merci !
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