Forme la plus stable

[Surhya]

Bonjour les tut

J'ai un petit problème de compréhension en ce qui concerne la stabilité des carbocations.

Vous nous avez montré un exemple en cours où il fallait classer les carbocations du plus au moins stable. Je comprends bien pour ceux classés du 2 au 6 mais pour le premier (celui accroché au groupement alcool), je ne voit pas pourquoi il est le plus stable de tous.

Si vous pouvez m'éclairer

[Luffylink]

Salut

N'oublie pas que le O du groupement alcool possède 2 doubles liaisons

L'un de ceux-ci va permettre une mésomérie n v, et donner une forte stabilité au carbocation. Il va même avoir tendance à se placer sur la liaison C-OH pour donner une double liaison, pour encore renforcer la stabilité

[Surhya]

En fait je vois la mésomérie mais je ne comprends pas pourquoi celle-ci est plus forte que celle du carbocation avec le benzène ..

En cours j'ai cru comprendre qu'une mésomérie avec benzène était la plus stabilisante mais apparement pas .. qu'est ce qui explique que celle avec le groupement alcool passe avant ?

[Booba]

Salut,
L'atome d'oxygène a un effet mésomère donneur d'électron pi ou n,par conséquent pour stabiliser ton carbocation il va donner un de ses électrons et tu auras un carbone oklm et un atome oxygène avec une charge formelle positive
Donc tu auras une meilleure stabilité

[Albireo]

Salut :)
Cet exemple est directement tiré du cours du professeur et il est normal que tu bloques un peu dessus
L'atome d'oxygène respecte la règle de l'octet ici ce qui le rend très stable. De plus il possède 2 doublets non-liants, ce qui lui permet de délocaliser beaucoup plus facilement ses électrons (mésomérie donneur v sigma n) pour stabiliser notre carbocation.
Pour ces 2 raisons, la 6ème molécule est la plus stable.
Tu as compris? :)

[Surhya]

Ouiiii merci beaucoup tous