Choix de réaction en présence de H2SO4

[Margauxx]

Salut salut!

Voilà j'aurais voulu savoir lorsque dans une réaction jai du H2SO4 et que jai une fonction alcool sur ma molécule, comment savoir si je vais plutôt oxyder en acide carbo/cétone ou si je vais faire une elimination par déshydratation j'imagine.

Je met en pièce jointe une photo pour illustrer ma question!
(QCM 9 à partir de la dernière reaction concernant le OH du haut)
Merci

[Albireo]

Salut
On peut oxyder seulement les alcools primaires et secondaires. Ici tu as un alcool tertiaire (ton carbone est lié à 3 autres carbones et à ton hydroxyde), donc tu ne peux pas.
C'est très important.
Ensuite pour expliquer cette partie du qcm: ici le H2SO4 est un acide donc donneur de proton. Ton alcool est un très mauvais nucléofuge donc tu vas le traiter avec un acide pour lui permettre de partir très facilement (il devient H20+ super bon groupe partant)
Du coup tu as de la chaleur, tu peux faire ton E1 sans problème.
Ca marche?

[Margauxx]

Salut!
Merci pour ta réponse complète effectivement j'avais oublier qu'un alcool tertiaire ne s'oxyde pas...
Ok je comprend alors l'intérêt ici du H2SO4.
Du coup est ce par exemple à chaque fois que j'aurais un mauvais nucleofuge comme cet alcool, en présence de h2so4, ça voudrais dire élimination?

Merci encore!

[Albireo]

Pas forcément! La première condition d'une élimination est la chaleur ou le base forte.
Si tu veux faire une SN avec un alcool comme nucléofuge, tu devras aussi le traiter par exemple. (H+, H2SO4, acide de Lewis...)
Surtout dans une SN: si tu ne traites pas ton alcool, alors la réaction est IMPOSSIBLE.
Ca marche ?
De rien

[Margauxx]

Coucou désoler pour le retard!

D'accord ça marche merci à toi!