SN2 et configuration absolue

[AC]

Bonjour !

Je ne comprends pas pourquoi une SN2 n'entraine pas forcément un changement de la configuration absolue alors qu'on a une inversion de Walden ?

Merci d'avance

[BB7]

L'inversion de Walden fait que ton groupement nucléophile soit dans un plan opposé à celui du groupement initial, le nucléofuge.
La plupart du temps, le groupement arrivant possède la même priorité (règle CIP des carbones asymétriques) que le groupement partant. Cependant, il arrive aussi que le groupement arrivant soit moins prioritaire qu'un autre substituant du carbone asymétrique. Par exemple, initialement, tu as 2 C, 1 S (Z=16) et le nucléofuge I (Z=53). Le groupement arrivant est F (Z=9). Ainsi, le soufre qui n'était pas le groupement prioritaire le devient.
Comme tu as une inversion de l'orientation spatiale ET une inersion des priorités, tu ne changes pas la configuration du carbone asymétrique

[Sherlock]

Hello

Je te file un petit exemple ici La configuration absolue, tu l'obtiens grâce aux règles de CIP. En remplaçant un substituant par un autre, tu n'inverses par nécessairement l'ordre de priorité des groupements.
Tu auras une inversion de la configuration relative, mais pas obligatoirement de la configuration absolue.

C'est plus clair ?

Bonne soirée

[A!ex]

Salut

Je m'incruste, juste Sherlock t'as pas oublié le H (qui sera en avant) à côté du NC ?

C'est un détail, je sais

Merci d'avance Bonne aprem

[Sherlock]

Le H n'est pas obligatoirement indiqué.

[A!ex]

Ah ok je pensais, désolé alors