Cours n°4 - dernier exercice acido-basique

[kinésine]

Bonjour,

Ce matin le prof a donné différents exemples pour illustrer le cours précédent, parmis eux, cet exemple :

Paint, c'est capricieux, on juge pas.

exo prof acide base orga 4.png (5.18 Kio) Vu 301 fois

Bon et ensuite il explique que CH₃COOH est forcément l'acide et que son pKa étant supérieur à celui de la base rien ne se passe.
Je trouve ça étrange... CH₃COOH a, d'après mes souvenirs, des propriétés amphotères avec des pKa respectifs d'environ -2 et de 4,5.
Donc je ne vois pas comment il ne pourrait pas aussi jouer le rôle de base, même si l'écart de pKa étant < 4 la réaction ne sera pas fortement déplacée vers la droite.
Après c'est peut être à cause des propriétés du cycle pyrole qui ne peut pas jouer le rôle d'acide ? Mais bon là encore, je ne vois pas trop pourquoi...


A votre courage

[Le Chat]

I-i follow, i follow you.

[Socca]

Salut,

D'après wikipédia "pka : 0,4 (PyrH+/PyrH)"
Donc le pka donné correspond au pyrrole protoné donc quand il reçoit un proton ! Et il sera donné par l'acide acétique qui deviendra acétate

Voilà

[kinésine]

Bonsoir Cyril83,

C'est pas bête du tout, ça m'avait échappé, par contre j'ai pas bien compris les mécanismes de protonation de l'azote du coup, parce que la forme acide conjuguée PyrH+ de PyrH, je ne vois pas bien comment ça marche.

C'est de Pyr en Pyr.

Bref, j'attends une explication tutoresque si possible en espérant que les diapos sortent vite.

[A!ex]

I follow you

[Socca]

Il n'y a pas de protonation de l'azote,il y a mésomérie dans ton cycle pi sigma pi et pi sigma n donc -> http://www.chemgapedia.de/vsengine/medi ... sonanz.gif

On a ça donc tu obtiens ton Pyr+

(Enfin je crois et j'espère :p)

[kinésine]

Bah, une mésomérie qui modifie la charge globale, je demande quand même à voir, toutes les formes ici restent globalement neutres...

[Socca]

Ah oui désolé... Le prof l'a dit ce matin en plus... J'avais pas mes lunettes j'avais pas vu le moins ...

J'attends un(e) tuteur/tutrice aussi alors

[Sherlock]

Hello

Merci à Kinésine qui complique les simplifications du prof

Alors, à mon humble avis, le caractère amphotère du CH3COOH dépend des circonstances du milieu. Ici, tu as ta molécule pyrrole à PKA = 0,4. Ca signifie que cette molécule sera d'autant plus stable qu'elle sera sous forme basique, donc protonée (forme BH+ du couple B/BH+).
A ce moment-là, le CH3COOH sera sous forme acide (forme AH du coupe AH/A-). Les deux seront stables sous forme protonée, donc il n'y aura pas d'échange de protons entre ces deux molécules.

L'écart du pKa étant également important, le PH sera déterminé par le pyrrole (puisque le couple a le pKa le plus faible).

Il faudrait que je voie éventuellement la ronéo afin de voir ce que le prof a exactement dit après

[kinésine]

Mais oui c'est clair !

Après vérification, il semblerait que l'acide carboxylique aie un deuxième pKa à -6 en moyenne et pas -2 (ca ne change rien mais autant être exact). J'imagine qu'il faut considérer faute de précisions que le milieu dans lequel la réaction a lieu est l'eau !

Dans ce cas là on a nivellement de l'acide et la réaction ne peut pas avoir lieu même si elle aurait théoriquement pu se produire !

Tout est logique !

Merci chère loque je me perds parfois dans ses explications !