ronéo 4 p 6

[margauxab]

Bonjour,

p6 : concernant les éliminations il est dit "de manière générale, l'élimination E2 va favoriser la formation d'alcène E"
mais d'après la ronéiste ce n'est pas le cas est ce que ce serait possible d'avoir une petit explication afin d'éclaircir tout ça ?
et dans la diapo 11 il met bien que "la stéréochimie de l'alcène dépend du produit de départ..

p10 : Acidité des alcools : "la polarisation de liaison C-O prédispose à une rupture hétérolytique en solvant polaire "
dans la diapo il est écrit la polarisation de la liaison O-H …
Quel est la bonne version ?

[Nicoravel]

Salut,
Pour les E2, sachant que tu dois obligatoirement éliminé le proton en anti, tu ne pourra pas toujours former l'alcène E (ex : dans les cycle) donc je pense que ce que la ronéiste a voulu dire c'est que quand tu a le choix tu formera un alcène E (car le plus stable), mais tu ne pourra donc pas toujours. Cela dépend donc bien du produit de départ !

A la p10 je pense que c'est simplement une errata parce que la rupture hétérolytique de la liaison C-O n'a rien a voir avec l'acidité des alcools contrairement a la rupture de la liaison O-H qui libèrera une H+

A confirmer par un tut' bien sur !

[Sherlock]

Salut

Je confirme la réponse de Nicoravel (merci )

Bonne journée

[LAMsa]

Coucou !

quand tu a le choix tu formera un alcène E (car le plus stable), mais tu ne pourra donc pas toujours.

Je ne suis pas d'accord avec cette formulation, c'est très ambigu je trouve... On n'aura, pour une E2, pas de "choix", vu que cela dépend uniquement des atomes de la molécule qu'on a au début et que cela se fait en une étape. Si on a par exemple en anti notre Br et notre H, et que cela induit le fait d'avoir les groupements avec la plus fortes gène stérique du même côté, alors on obtiendra quand même notre Z.

Suis-je à côté de la plaque ?

[Pandouille]

Hello LaMsa !

En fait en disant qu'on a le choix le prof entendait le cas où on a plusieurs H anticoplanaire, par exemple, imagine que tu peux faire ta double liaison à droite ou à gauche ce qui veut dire que tu as un H anticoplanaire à droite et à gauche sauf que si tu mets ta double liaison à droite ça te mène à une alcène E et à gauche à un Z, tu vas donc faire ta double liaison à droite
Il me semble que dans son dernier cours le prof a fait un exemple où on est dans cette situation

En espérant ne pas avoir dit de bêtise et que mon explication était compréhensible

Bisous

[LAMsa]

LUV SUR TWAH !!

Je n'avais pas du tout envisagé cette possibilité, merci Pandouille !

Bisous

[margauxab]

Merci pour vos réponses !!!!

[Le Chat]

Ouais merci j'avais pas vu ce post et ça m'embrouillait la tronche depuis 2 semaines