Bon Nucléophile

[No£H]

Bonjour,

Dans le cours dans les différents "bon nucléophile" cités, on peut voir figurer l'ammoniac.
Or, c'est également un solvant polaire protique.
Je me demande alors comment fait-on pour savoir quel rôle joue-t-il dans une réaction lambda ?

Merci d'avance

[Bardamu]

Salut toi

A mon avis, c'est les deux à la fois, comme on est en solution on a pas qu'un seul atome ou qu'une seule molécule.

Par exemple l'éthanol est un solvant protique et un nucléophile faible. Dans une SN1 cet éthanol va à la fois diminuer la nucléophile en donnant des H pour occuper les DNL à autre chose qu'à faire l'attaque du carbocation, et en même temps il va aller attaquer le carbocation. (Quand je dis "il" évidemment je le répète en solution il y a des tas et des tas de molécules)

Dans le cas de l'ammoniac à mon avis on aura donc : Une partie de l'ammoniac qui va céder des H pour diminuer la nucléophile, et en même temps attaquer un carbocation si on est dans une SN1 !

Si d'autres signes te font voir qu'on est dans une SN2 (il y a des cas avec un solvant protique et une SN2) alors là le cas du carbocation ne se pose et on insiste plus sur la nature nucléophile de l'ammoniac... Ça dépendra vraiment des autres paramètres que tu auras !

Bon, si il faut je dis de la merde hein En attendant confirmation d'un tuteur.

Bon courage

[No£H]

Coucou Bardamu , merci pour ta réponse rapide !

D'accord d'après ce que j'ai compris dans le cas de l'ammoniac ça dépendra des autres paramètre ? Je ne pense pas que le prof nous laissera dans l’ambiguïté

Bon quand à cette partie :

Si d'autres signes te font voir qu'on est dans une SN2 (il y a des cas avec un solvant protique et une SN2)

je ne pense pas avoir très bien compris car pour moi (et dans les ronéos) les solvants polaires protiques concernent uniquement les SN1 (ou les E1) donc peux-tu me donner un exemple ou être un peu plus précis s'il te plait ?

Merci beaucoup

[Bardamu]

je ne pense pas avoir très bien compris car pour moi (et dans les ronéos) les solvants polaires protiques concernent uniquement les SN1 (ou les E1)

Alors, par exemple (je crois que c'est arrivé dans certains exemples du tutorat) on avait pas mal de signe d'une SN2 MAIS un solvant protique, dans ce genre de cas c'est ambigu mais oui ce que tu dis est vrai dans la plupart des cas, le truc c'est que comme on est en chimie, on peut pas appliquer toujours le même raisonnement de façon drastique et dire "Solvant protique = SN1/E1 dans 100% des cas".


Exemple : Si tu as un carbone primaire et un solvant protique, suivant les cas la SN2 ou E2 pourrait l'emporter, tu vois ?

Pour en revenir à l’ammoniac : Si on met l'ammoniac sur la flèche de la réaction c'est en référence au solvant, et qu'en plus on te met un nucléophile qui est connu pour être un nucléophile très fort, là c'est le coté PROTIQUE de l'ammoniac qu'on veut mettre en évidence dans l'exercice. Tout dépend de sur quoi tu vas tomber, du rôle que jouera l'ammoniac. J'espère et je pense que ça nous sera indiqué si un tel cas se présente !

[No£H]

D’accord !!! J'ai tout compris merci beaucoup pour ton aide et ta patience.

J’attends quand même la confirmation d'un tuteur même si ce que tu m'as dit a l'air tout à fait juste.

Je te remercie, passe une bonne soirée

[Sherlock]

Hello

Alors tout dépendra des circonstances (et ne vous inquiétez pas, le prof a été bien assez clair : il n'y aura pas d’ambiguïté là-dessus ) : en fonction du milieu où tu places tes éléments, ils auront un rôle différent.
Prenons un petit exemple : un élément pourra être basique et nucléophile, il va donc pouvoir participer à des réactions acido-basiques ou à des réactions de substitution nucléophile...
Mais ne t'angoisse pas, ça sera évident dans les réactions, il n'y aura pas de piège

Bonne journée

[No£H]

Coucou !

D'accord merci Sherlock !
Me voilà rassurer

Bonne soirée