Substitution nucléophile

[Bluebird]

bonjour

Alors voilà j'ai quelques problèmes avec les produits formés lors d'une réaction chimique :
Par exemple avec la substitution Nucléophile 1 que j'ai mise en pièce jointe, je ne comprend pas pourquoi la réaction n'est pas équilibrée c'est à dire qu'il manque un oxygène.
Voilà désolé j'espère que c'est pas une question débile !
Merci par avance

[Sherlock]

Salut

Cette réaction me parait un peu bizarre effectivement, où l'as-tu trouvée?

[Bluebird]

C'est dans la ronéo 5 de cette année page 10

[MáLAriá]

Salut !

Je viens juste donner mon avis, donc si vous décider de lire la suite c'est à vos risques et périls

A mon avis il s'agit peut être d'une petite coquille de la part de notre superbe ronéiste (ou du prof…)

Ainsi le réactif serait plutôt CH₃OH :
Le O casse sa liaison avec le H (et pas avec le C)
Le O attaque le carbocation plan
Le Br- attaque le H+
Et paf ! ça fait des chocapics !

Voilà ! qu'en dites vous ?
Je vous assure que je n'ai rien fumé avant d'écrire ça… mais n'hésitez pas à me virer de ce fofo si je suis trop naze en Chimie O.

Poutoux !

[Afroblacko]

D'accord avec la madame qui a besoin de quinine
Il y a comme un problème de valence avec OCH3OH écrit comme tel. Faudrait une charge formelle pour que ça puisse exister
(What the fuck am i doing here ?)

[Sherlock]

Je suis d'accord avec Malaria, pour moi c'est une erreur de la ronéo (désolée pour le retard de réponse). La molécule devait sûrement être CH3OH, l'oxygène étant le nucléophile.

[Bluebird]

D'accord merci beaucoup

J'ai une question en plus (désolé )

Dans le produit formé le groupe OCH3 a remplacé le Br, ce que je ne comprend pas c'est :
pourquoi dans la molécule initiale le Br était devant et le CH3 derrière, et dans le produit le OCH3 est dans le plan et le CH3 l'est aussi ?

De plus lors d'une SN1 il n'y a pas 2 stéréo-isomères produits ?

Désolé cette réaction m'a posée des problèmes

Merci par avance

[kinésine]

Hello !
D'après mes maigres suppositions, vu que trois voire quatre liaisons dans un plan sans cycle c'est un peu WTF : c'est juste pour montrer qu'il n'y a pas d'énantiomère défini tout simplement !
Par simple souci technique comme notre ronéiste a tout refait sur paint elle devait avoir du mal à faire la liaison avec la petite vaguelette...
Tu as tout à fait raison donc, les deux produits sont formés en quantité équivalente...!
(Ca alors tout le monde est là)

En espérant avoir pu t'aider un peu !

[Sherlock]

Re

Je pense que le prof présuppose ainsi que le OCH3 peut se trouver en arrière ou en avant du plan. Comme dit Kinésine, en principe il aurait fallu mettre des vaguelettes...

[Bluebird]

Merci beaucoup à tous