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SN1


SN1

Messagepar paradise » 24 Aoû 2015, 23:14

Helllo
c juste une ptite question technique svp !!
si lors dune SN1 notre nucleofuge est lie au carbone par une liaison " en avant " dans lespace
mais , que lon a du coup aussi une liaison en arriere liee a ce meme carbone
vu quon a que 2 produits dns une Sn1 , ca veut dire quon ne touche pas a cette liaison en arriere , elle reste en arriere pour les 2 produits finaux ???
merci bcp :-)
Dernière édition par paradise le 01 Sep 2015, 17:42, édité 1 fois.
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Re: SN1

Messagepar kinésine » 25 Aoû 2015, 07:32

Bonjour paradise ! Je vais tenter de te répondre.

D'abord je ne te rappelle pas que le concept d'"en avant" ou "en arrière" ne te sert qu'à toi, à déterminer la configuration de ta molécule et mieux visualiser les liaisons entre elles mais qu'elle, on pourrait choisir de la représenter de toutes les manières qu'on veut (c'est comme représenter quelqu'un de face par exemple.)

Ensuite garde bien à l'esprit que tout est mobile au long d'une réaction, et que chaque changement de liaison du carbone aura une répercussion sur les atomes aux alentours.

La première étape de la réaction voit le départ du nucléofuge mais les groupements ne vont pas rester comme ça dans la même géométrie tétraèdrique ! Une place s'étant libérée ils vont se réorganiser en une figure trigonale plane au niveau d'énergie plus faible.

Comme ton groupement nucléophile peut choisir d'arriver des deux côtés du plan, on forme des constituants différents au cours de la deuxième étape.

Mais entre temps tout a bougé ! Donc aucune assurances d'avoir une certaine liaison en arrière dans le produit final. Tout ce qui t'importe c'est de pouvoir l'identifier : mélange racémique (dans le cas où tu as un carbone asymétrique)

J'espère que ça t'aidera un peu :bye:
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Re: SN1

Messagepar Sherlock » 26 Aoû 2015, 07:54

Coucou :)

En fait, dans une SN1, tu as formation d'un carbocation. Ce dernier est plan. Notre nucléophile va l'attaquer dans les deux plans de façon équiprobable.

C'est plus clair ? :)

Bonne journée :bye:
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Re: SN1

Messagepar paradise » 01 Sep 2015, 17:42

oki super merci
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