Dihalogénation d'un alcène

[Toby]

Bien le bonjour
Juste une petite question, dans le cas d'une dihalogénation d'un alcène, l'attaque se fait obligatoirement en ANTI du deuxième halogène uniquement si on a un ion ponté non ?

Merci d'avance

[Sherlock]

Salut

J'aurais tendance à penser que oui, car le carbocation étant plan, je ne pense pas qu'il puisse y avoir d'attaque en anti. Quand tu passes par un ion ponté, le deuxième halogène ne va en revanche "avoir la place" pour attaquer la molécule qu'à l'opposé de l'autre halogène.

Je m'appuis sur cet ancien post sorti des méandres des archives :
viewtopic.php?f=181&t=11898&p=95274&hilit=dihalog%C3%A9nation+anti#p95274

Le prof n'a pas détaillé l'an dernier, mais en gros si tes halogènes sont de plus petite taille que le brome (exemple du chlor), tu n'auras pas toujours d'ion ponté et là, l'attaque pourra se faire en syn ou en anti de façon équiprobable.

C'est plus clair?

Bonne journée

[Toby]

Yep c'est nickel, c'est bien ce que je me disais, merci beaucoup !!

Bonne journée à toi aussi