QCM 14 CCB

[Bardamu]

Salut !

J'ai bien lu la [News] sur cet item mais je ne saisis toujours pas...

Pour la première molécule : Je vois bien qu'il n'y a qu'un seul C* et que c'est donc celui-ci qu'on va étudier pour savoir si la molécule est énantiomère ou non, mais ensuite c'est un peu le vide...

Je sais que dans la représentation de Fischer les liaisons représentées horizontalement sont en avant du plan. Est-ce que ça veut dire que ce Carbone asymétrique a :

- COH en avant
-OHH₂C en avant
-CH3 en arrière
- le reste (qui est en haut) en arrière

J'ai essayé de faire une représentation de Cram à partir de ça mais je crois que ça a un peu foiré...

Ah aussi, pour la première molécule, dans le [News] la correction, je comprends pas trop le lien entre la phrase

si tous les substituants s'inversent ==> énantiomère

et

les deux molécules ne diffèrent que par la configuration d'un seul C* ==> énantiomère.

dire que les substituants s'inversent revient à dire que les deux molécules ne diffèrent que par la configuration d'un seul C* ?

Merci !

[Sherlock]

Salut

Je sais que dans la représentation de Fischer les liaisons représentées horizontalement sont en avant du plan. Est-ce que ça veut dire que ce Carbone asymétrique a :

- COH en avant
-OHH₂C en avant
-CH3 en arrière
- le reste (qui est en haut) en arrière

J'ai essayé de faire une représentation de Cram à partir de ça mais je crois que ça a un peu foiré...

Alors, voilà ce qu'il fallait obtenir Ton COH sera dirigé vers le bas, ton OH vers le haut en avant ou en arrière du plan selon la molécule, ton CH3 en bas. En gros, tu considère la liaison centrale comme l'axe principal de ta molécule et tu places vers le bas les liaisons verticales (si tu regardes ta molécule latéralement) et tu places vers le haut les groupements horizontaux.

Ah aussi, pour la première molécule, dans le [News] la correction, je comprends pas trop le lien entre la phrase

si tous les substituants s'inversent ==> énantiomère

et

les deux molécules ne diffèrent que par la configuration d'un seul C* ==> énantiomère.

dire que les substituants s'inversent revient à dire que les deux molécules ne diffèrent que par la configuration d'un seul C* ?

Merci !

Ce qu'il faut te dire, c'est que quand une molécule ne comporte qu'un carbone asymétrique, elle sera forcément chirale. Ca signifie que cette molécule aura un énantiomère, et que cet énantiomère aura un carbone asymétrique de configuration absolue opposée à celle de l'autre molécule.
Par exemple, une molécule avec un carbone asymétrique S aura un énantiomère avec un carbone asymétrique R.

Quand tu as plusieurs carbones asymétriques, il faut que la configuration absolue de tous les carbones asymétriques de deux molécules soient opposées pour obtenir des énantiomères. Par exemple, un composé avec deux carbones asymétriques S aura pour énantiomère une molécule avec deux carbones asymétriques R.
Sinon, tu obtiens des diastéréoisomères.

C'est bon pour toi?

Bonne soirée

[Bardamu]

C'est bon merci !