Acétalisation

[Parendar]

Salut,je ne comprends pas comment il est possible d'avoir une SN(1) d'un OH par un O-alkyl(cf ronéo 7 page 7 en bas).Qu'est qui peut favoriser une réaction pareil dans ce cas?

Merci par avance.

[Sherlock]

Hello

En fait, la réaction se déroule sous catalyse acide. Or, les protons permettent de rentre l'OH bon nucléofuge. De plus, l'alcoolate (l'O-alkyl) est un bon nucléophile, ce qui va favoriser une SN1 avec départ de l'OH, puis attaque de l'O-alkyl.

C'est plus clair?

Bonne soirée

[Parendar]

Ce que je ne comprends pas, c'est comment les protons peuvent faire d'une base forte un bon nucléofuge x). Est ce que c'est liée à la formation de OH2+ peut être plus stable que la forme OH?

[Sherlock]

Le OH2+ ne sera pas plus stable que le OH au contraire, c'est ça qui va faire qu'il va devenir bon groupe partant, car ce groupe sera plus stable sous forme H2O que sous forme OH2+
Donc en gros, le proton va rendre la fonction alcool plus réactive (réactivité = instabilité)

C'est plus clair?

[Parendar]

C'est plus clair merci
Bonne soirée.