QCM 12 13 14 du 13/10

[Bardamu]

Salut !

Je galère vraiment en orga, j'ai pas compris certains trucs

au QCM 12 :

A) Comment on peut savoir qu'il s'agit d'une E1 ou pas ? Sans connaitre le produit final (c'est idem pour les deux autres QCM) j'arrive pas à me dire comment je peux savoir si c'est une E1 ou E2 sans voir ce qui est produit à la fin... Je me dis ça parce que : on sait pas ce qui va se former est-ce qu'on aura 50-50 d'alcène Z et E ce qui est contraire à une E1, est-ce qu'on aurait majoritairement Z/E ? Y a pas de carbocation visible, en gros y a rien qui me fait voir qu'il s'agit d'une E1...

C) Petite question : les seuls mélanges à dévier la lumière polarisée sont les mélanges chiraux et non racémiques ? à savoir qu'une molécule chirale ne déviera pas la lumière, et une molécule chirale en mélange racémique non plus ?

D) Idem que la A, certes si il s'agit d'une E1 elle n'est pas stéréospécifique, mais comment voir qu'il s'agit d'une E1...

QCM 13 :

A) «Cf méthode donnée à la tut'rentrée» est-ce qu'un rappel de cette méthode appliqué à cet exemple serait possible ?
Idem je vois pas trop comment savoir si c'est une SN1 ou autre chose... Comment savoir qu'il va y avoir deux étapes etc...

C) Bon oui qui dit SN1 dit mélange racémique mais comme j'avais pas compris comment on en arrivait la...


QCM 14 :

A) Même question que pour les deux précédentes, sans le produit je sais pas comment voir si il s'agit d'une X ou Y réaction, la question s'est donc étendue pour les autres items de ce QCM.


Merci! En espérant ne pas avoir demandé un truc trop lourd

[Socca]

Salut,je vais tenter de te répondre

QCM 12

Le fait que tu aies seulement un chauffage implique une E1.Ensuite tu sais que ça va se jouer au niveau du carbone qui porte le Cl,il est dans un cycle donc forcément il ne va pas pouvoir donner un E,mais un Z
Ensuite,pour les propriétés chiroptiques il faut que ta molécule soit chirale,ici il y a présence d'un axe de symétrie donc elle est achirale donc pas de lumière déviée

Pour différencier une E1 d'une E2,on te met une base forte (NaOH NaH KOH TBuOK MeONa LDA)

QCM 13

Ici tu as un atome d'Iode,un carbone secondaire et un solvant apolaire protique
Ton iode est ton nucléofuge le + puissant (la nucléofugacité augmente vers le bas et la droite) donc ça privilégie une SN1 même avec le DMSO
Après tu as ton CN qui est un bon nucléophile mais la très forte fugacité de ton iode va balancer une SN1 donc à la place de l'iode tu vas avoir ton CN en avant et en arrière donc 2 molécules chirales capables de dévier la lumière


QCM 14

Là tu as une base forte donc E2 ++ (comme je t'ai précisé pour le qcm 12)
Mais tu vois que tu es dans un cycle donc il se passe nada (ça c'était vraiment coquinou de leur part)

[Bardamu]

D'abord merci beaucoup de ta réponse

Mais j'ai pas compris pourquoi :

QCM 12 :

Le fait que tu aies seulement un chauffage implique une E1

dans la fiche de la tut'rentrée il est dit que la chaleur favorise une E2 non ?

le Cl,il est dans un cycle donc forcément il ne va pas pouvoir donner un E,mais un Z

Quand on a un cycle on produit forcément un alcène Z ?! Je comprends pas pourquoi ! Je me souviens que la correction disait ça aussi mais j'avais pas compris pourquoi.

QCM 13 :

Ton iode est ton nucléofuge le + puissant (la nucléofugacité augmente vers le bas et la droite) donc ça privilégie une SN1 même avec le DMSO

ça c'est d'accord !

Mais tu vois que tu es dans un cycle donc il se passe nada

pourquoi ?

[Socca]

Mea culpa,un chauffage favorise une élimination,après si t'as une base forte c'est une E2 mais si t'as seulement un chauffage c'est une E1 (j'ai toujours appris comme ça et j'ai jamais vu d'exception)

Bah quand tu as un cycle tu es obligé d'avoir Z,regarde un cycle aromatique quelconque,si t'as une double liaison c'est du Z obligé,tu veux que je te montre sur un schéma ?

Je dirais parce qu'on ne peut pas faire une attaque en anti...

Après si il y a une exception pour le chauffage et une explication un peu plus concrète que la mienne pour l'histoire de l'impossibilité de faire une E2 dans un cycle je suis preneur

[Bardamu]

Entendu ! En attendant qu'un tuteur passe par là !

Mon topic se serait-il perdu dans les limbes de ce sous forum ?