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par **Pandouille** » 29 Oct 2015, 14:02

Bonjour !

Plusieurs questions à ce sujet :embarrassed:

page 6 : "il est question de régiosélectivité dans l'E2"

Sommes nous d'accord pour dire que la régiosélectivité ou non de l'E2 dépendra des cas, si on a pas le choix du H anti coplanaire, elle sera non regioselective et si on a le choix elle sera alors régiosélective ?

Toujours à propos de l'E2 il n'est pas précisé qu'elle est stéréosélective mais comme elle est stéréospécifique ça implique aussi le fait qu'elle est aussi stéréosélective c'est bien ça ?

:arrow:

page 7 : A propos de l'E1 "La réaction reste régiosélective mais elle n'est pas stéréospécifique puisque l'élimination de type E1 aboutit toujours à l'alcène E"

1) Peut on vraiment dire que l'E1 aboutit toujours à l'alcène E ? (dans un cycle par exemple on sera quelque fois obligé d'avoir un Z )
parce que si on dit qu'elle aboutit toujours à l'alcène E on pourrait alors dire qu'elle est stéréospécifique (si j'ai bien compris) or elle ne l'est pas :starving:

2) Il n'est nul part précisé que l'E1 est stéréosélective mais on doit quand même bien le garder en tête non ?

Désolée pour ce long post et merci d'avance

par **Sherlock** » 02 Nov 2015, 19:21

Hello

Une question = un post +++++

Alors, pour la E2, ce qu'il faut savoir c'est que c'est toujours l'élimination du proton en ANTI qui sera privilégiée par rapport à la stabilité du produit. La formation de l'alcène dépend prioritairement de ça

Une réaction stéréospécifique sera TOUJOURS stéréosélective (mais la réciproque n'est pas nécessairement vraie).

Oui, l'E1 est stéréosélective, et elle formera toujours l'alcène E car c'est le plus stable

C'est bon pour toi?

Bonne soirée :bye:

par **Pandouille** » 02 Nov 2015, 19:35

D'accourd je séparerais la prochaine fois :wink2:

Merci pour la réponse ! :handshake:

par **Pandouille** » 06 Déc 2015, 15:50

Bonjour !

Je me permet de revenir sur ce post parce que je me rend compte que j'ai toujours une incompréhension par rapport à ma première question :confused:

:

page 6 : "il est question de régiosélectivité dans l'E2"

Sommes nous d'accord pour dire que la régiosélectivité ou non de l'E2 dépendra des cas, si on a pas le choix du H anti coplanaire, elle sera non regioselective et si on a le choix elle sera alors régiosélective ?

Alors, pour la E2, ce qu'il faut savoir c'est que c'est toujours l'élimination du proton en ANTI qui sera privilégiée par rapport à la stabilité du produit. La formation de l'alcène dépend prioritairement de ça

Donc de cette réponse, je n'arrive pas à discerner si oui ou non l'E2 est régioselective dans tous les cas ou si c'est seulement quand on a plusieurs H anticoplanaire et que du coup on choisira de faire notre double liaison en fonction de la règle de Saytsev :sad2:

Cette notion m'interpelle pas mal, un ancien tuteur y avait répondu :

Ça va dépendre de ta situation ^^. Si t'as le choix par exemple entre un H en antico à droite et un H en antico à gaauche, que t'en choisis un plus que l'autre, là oui, ta réaction sera régiosélective
Maintenant, si tu n'as qu'un seul H en antico (parce que t'es en bout de chaine, où que le C à côté ne porte pas d'H, où que ton H n'est pas dispo parce que bloqué (cas parfois dans les cycles)), ta réaction ne sera pas régiosélective, tu n'as pas le choix du site

Comme le prof ne précise pas cette nuance j'aimerai m'assurer que si on a un item du genre : "L'E2 est toujours régioselective" C'est bien faux pour les raisons données plus haut :giggle: