hydrohalogénation

[Nicoravel]

salut,
Dans la réaction d'hydrohalogénation, je ne comprends pas pourquoi elle n'est pas stéréoselective, je m'explique : lors de la première étape, le proton va attaquer l'alcène de manière a former le carbocation le plus stable selon la règle de Markovnikov, alors même si lors de la deuxième étape, l'halogène attaque de façon équiprobable le carbocation, on devrait avoir les 4 stereoisomère (si on forme 2 carbone asymétrique) dans des proportions différente (donc stéréoselectif) a cause de la 1ère étape non ? le seul cas ou on ne serait pas stéréoselectif serait qu'on ne forme pas de carbone asymétrique (si un proton était initialement lié a l'alcène) sur le carbone ou se lie le proton.
Alors ou est ce que mon raisonnement flanche ? ou est ce qu'il serait possible que j'ai raison ?

Merci d'avance

[Sherlock]

Hello

Alors on reprends tout
Quand tu fais ta dihalogénation, tu formes un carbocation. Ce dernier doit être le plus stable possible, donc ton proton va se fixer sur le carbone le moins stable (le moins substitué). Du coup, tu as une régiosélectivité.
En revanche, vu que le carbocation est plan, tu as une attaque équiprobable d'un coté comme de l'autre de ce carbone : tu obtiens un mélange racémique, donc ta réation n'est pas stéréosélective.

Toutefois, je suis d'accord avec toi, normalement avec deux carbones asymétriques formés, tu as une stéréosélectivité normalement... J'avais déjà posé la question au prof, mais je vais le relancer.

Bonne soirée

[Nicoravel]

D'accord merci beaucoup !