Basicité amides/acides carboxyliques

[Le Chat]

Hello

Diapo 38 je comprend pas trop ce que prouve la réaction... Elle est censée montrer que l'acide carboxylique est une moins bonne base que l'amide. Bon. Je vois pas en quoi le COOH + H+ est moins stable dans les deux cas y a mésomérie...

Bref j'espère que vous allez pouvoir éclairer notre lanterne

Merci d'avance

[GregHouse]

plousse oun

[LAMsa]

Yop !

Je ne suis certaine de rien, mais il me semble que ce soit une histoire de capacité à capter les protons plutôt que de mésomérie. L'acide carboxylique, de par la présence d'oxygène (plus électronégatif que le N) aura une tendance plus forte à céder les protons par rapport à son confrère l'amide. En suivant la même logique, l'acide carboxylique aura donc une capacité moindre (toujours par rapport à l'amide) à accepter des protons.

Après certes, il y aura mésomérie dans les deux cas.

Je ne sais pas si ça a aidé un peu, mah bon !!

[Le Chat]

Hello

Je suis d'accord avec toi mais la mésomérie prime sur "l'éléctronégativité" qui se traduit par les effets inductifs... Après oui ca fait un facteur en + "contre" l'oxygène...

Je croyais que les deux réactions tendaient à prouver quelque chose..... Me dis pas que.... c'est un vieil exemple

Bon merci je vais voir ce qu'en pense les tuts mais tu as surement raison

[Le Chat]

[Sherlock]

Hello

Pour moi, c'est lié à l'électronégativité plus faible de l'azote par rapport à l'oxygène, qui rend la liaison CN moins polarisée et donc plus stable

Bonne journée