Ouverture ion ponté ronéo 7

[Pilote]

Salut !

Alors voilà je suis confus sur l'ouverture des ions pontés/époxydes :

Dans la ronéo 5, et mis en application QCM 14 du tut 7, on dit que le nucléophile attaque sur le carbone le moins substitué par SN2, or dans les exemples donnés dans la ronéo 7, la réaction entre un alcène, du Br2 et du CH3OH, le nucléophile attaque le carbone disubstitué au lieu du mono sub.

Alors du coup, y-a-til une différence entre un ion ponté bromonium et un époxyde à ce niveau là ?
Et faut-il prendre en compte la force du nucléophile ? Genre seuls les nucléophiles forts, NaCN, NaSH attaque le moins sub et les nucléophiles faibles (meOH en est bien un si je ne me trompe pas?) ne fonctionnent pas comme ça ?

[Sherlock]

Salut

Je ne comprends pas trop où tu as trouvé ça... Normalement lors d'une dihalogénation, le Br forme un ion ponté, donc il ne choisit pas préférentiellement l'un ou l'autre des carbones...

[Pilote]

Hum, oui je me suis peut-être embrouillé, je reformule :

Lorsqu'on a un intermédiaire ponté, dans le cas des époxydes par exemple, l'ouverture par un nucléophile se fait sur le carbone le moins substitué (c'est ce qu'il y a marqué ronéo 5 p 14), avec l'exemple du NaCN qui ouvre un époxyde asymétrique.
Dans les exemples de dihalogénations donnés ronéo 7 p3, on dit que le Br nucléophile attaque en anti sur le carbone le plus substitué, et pareil pour le nucléophile R-O- pour un solvant protique.

Voilà, juste je ne comprends pas trop pourquoi on attaque sur le moins sub pour les époxydes et le plus sub pour le bromonium, puisque dans les deux cas il s'agit d'une ouverture d'un intermédiaire ponté par un nucléophile ...