Annatut 2014 Chapitre 4 QCM 1 et 2

[Luffylink]

Banchour

Que d'émotion lors de l'inauguration d'une matière , j'en suis honoré
Plus sérieusement, j'ai un problème avec les corrections de ces qcms

QCM 1 :
Je n'arrive pas à comprendre comment il faut tourner la molécule pour parvenir à un alcène Z
J'ai redessiné plusieurs fois la réaction, et pour moi on devrait obtenir un alcène E
Voici le QCM en question



Le Br partant et l'hydrogène expulsé sont dans le même plan et en anti, alors pourquoi la fin de la chaîne (l'éthyl) a-t-il rotationné ? (J'invente les termes que je veux )

QCM 2 :


Le bug vient d'ici :


Elles sont pourtant bien différentes pour moi
De plus, l'item A devrait être faux. Par rapport à la molécule d'origine, pourquoi diable le méthyl de gauche a-t-il décidé de se faire un trip et de virer en avant ?
La correction serait alors BD.

Voilà Voilà, en vous remerciant d'avance

Signé, un frêle gladiateur entrant dans l'arène de la Chimie organique

PS : Félicitations à nos nouveaux tuteurs de BDR

[Sherlock]

Hellow

L'émotion est partagée

Pour le QCM 1 :

Tu vois que l'hydrogène est du même côté que le Br, puisqu'ils sont tous les deux en avant. Ils ne sont donc pas en anti. Tu dois donc exercer une rotation autour du carbone relié à l'hydrogène afin de placer ce dernier en arrière. Ce faisant, tu vas placer le méthyl en avant et l'éthyl dans le plan.
La C est donc vraie.
De plus, cette réaction n'est pas régiosélective, puisqu'on n'a qu'un produit possible (on est dans une E2).

Pour le QCM 2 :

Je suis d'accord avec toi, l'explication de la B est bizarre Je pense que c'est une erreur.
Pour ce qui est de la réaction, tu as l'obtention de deux diastéréoisomères dans des quantités différentes via une SN1.
La réponse est bien BD

C'est tout bon?

Bonne journée

[Luffylink]

Totalement presque limpide

Il me vient juste une dernière question venant des explications

Tu vois que l'hydrogène est du même côté que le Br, puisqu'ils sont tous les deux en avant. Ils ne sont donc pas en anti. Tu dois donc exercer une rotation autour du carbone relié à l'hydrogène afin de placer ce dernier en arrière

Donc en fait, être en anti signifie que les groupements doivent être strictement opposés (comme en diagonale) ? Non seulement opposés en haut et en bas, mais aussi en arrière si l'un est est en avant ?
Si le groupement partant et l'hydrogène sont dans le plan global de la molécule (au milieu quoi), cela change-t-il ?

[Albireo]

Salut !! :)
Pour ta 2ème question c'est en effet une erreur, c'est absolument pas possible.
E2 n'est possible que si ton H+ et ton groupe partant (ici le Br) sont en anti et dans un même plan !
En gros oublie la phrase "dans un même plan" on s'en fout. Retiens surtout qu'il doivent être opposé dans l'espace. Dans la molécule donnée ils sont tous les 2 dirigés en avant. Donc tu tournes ton carbone pour mettre ton H+ en arrière (isomère de conformation) et tu dégages ton Br et ton H+.
Un petit dessin explicatif :

[Luffylink]

Yo

Retiens surtout qu'il doivent être opposé dans l'espace.

Ceci me suffit amplement

Merci beaucoup

[Albireo]

De rien ☺️