R/S exercice erratum ?

[pipoudii]

Bonjour

Je voulais savoir votre avis sur la configuration du carbone asymétrique 1, il est écrit qu'il est R mais je ne comprends pas pourquoi car pour moi il est S, et avec la justification du prof c'est S et non R est-ce un erratum ou bien c'est moi qui n'est rien compris

Merci et bonne journée

[Albireo]

Salut
On reprend : ton C* est lié à un souffre, 2 carbones, 1 H. Le H a le Z le plus petit , il est bien en arrière, parfait.
Le S a le Z le plus grand il passe en 1.
Pour les deux carbones on regarde au 2ème rang :
Le carbone à droite est lié à un N tandis que celui de gauche est seulement lié à des C !
Z(N) > Z(C) donc celui de droite passe en 2 et celui de gauche en 3.
Tu traces ta flèche, sens horaire, R.
Un petit schéma :

[pipoudii]

Mais le soufre dans l'exercice il est en bas, rattaché à un carbone, on peut pas le déplacer en haut comme ça si ?

[Pom'potes]

La réponse m'intéresse également si possible ...

[Albireo]

Excusez-moi du retard.
Je comprends votre question.
Quand on utilise les règles CIP, le but est de déterminer la configuration absolue d'un carbone asymétrique, tétraédrique selon les règles VSEPR qui définissent sa forme dans l'espace.
Quand on dessine notre carbone pour déterminer la configuration, on place donc les liaisons selon le modèle VSEPR, c'est-à-dire selon le modèle de répulsion.
Ici notre soufre est dessiné comme ça pour dessiner dans l'espace la liaison entre le soufre et le carbone d'en bas. (Soit dit en passant, donner cette représentation est assez maladroit car elle n'a pas été donnée en cours à la fac)

Donc quand j'ai réécris ma molécule j'ai utilisé le modèle VSEPR = de répulsion, donc mon soufre se retrouve en avant du plan et "en haut". (si on laisse le soufre comme ça vers le bas ça fait des interactions avec le carbone, ça pourrait pas se faire sans cette fameuse liaison)

Vous avez compris ?

[pipoudii]

Parfaitement !

Merci