QCM 7 Annatuts 2013/14

[Pom'potes]

Bonjour

Alors voila j'ai un petit soucis concernant cet item :
QCM7 : Concernant les molécules 1, 2 et 3, donnez les vraies.
A) La molécule 1 est soumise à une mésomérie par alternance n – σ – π.
B) La molécule 2 est soumise à une mésomérie par alternance n – σ – π.
C) La molécule 2 est soumise à une mésomérie par alternance π – σ – π.
D) La molécule 3 n’est pas soumise à mésomérie.
E) Aucune de ces réponses n’est correcte

La proposition B est comptée fausse pourtant le N a bien une case vacante du coup est ce que c'est du au fait que il y a une liaison PI qui fait qu'on privilégie la mésomérie PI O PI ? Du coup est ce que on peut avoir plusieurs types différents de mésomérie dans une même molécule ?

Merci d'avance

[Booba]

Hello,
Dans un premier temps,dans la mésomérie la case vacante est considéré comme v,le n signifie un doublet non liant
Ensuite pour avoir une mésomérie il faut que ton ton atome soit sp3 or sur cette molécule il est sp2 il n'y a donc pas de mésomérie

Bonne journée

[Pom'potes]

Déjà merci d'avoir pris le temps de me répondre
Oui pardon dans mon post je me suis trompée je voulais dire "...pourtant le N a bien un doublet non liant .."
Ah mais pourtant il y a quand même mésomérie puisque la réponse C est juste

[Booba]

Une mésomérie pi-sigma-pi ça se compare par rapport aux liaisons ! Il y a alternance de liaison pi et sigma (double et simple)
Je le vois comme ça,attends la confirmation d'un tuteur !

[Pom'potes]

D'acc merci en tout cas

On attend la confirmation d'un tuteur alors

[Albireo]

Bonjour :)
En effet la B est fausse car l'azote est hybridé sp2, il n'y a donc pas de mésomérie possible, son doublet non liant ne peut être délocalisé.
Si vous avez du mal à comprendre, c'est un peu le même principe que la molécule 1 sauf que c'est moins évident : pour l'oxygène il est également hybridé sp2 donc il ne peut pas délocaliser son doublet (seulement ici c'est visible, mais c'est également le même principe avec l'azote de la 2)

Cependant il y a bien mésomérie car on est dans le cas d'un système conjugué (cas classique du benzène par exemple) donc il y a délocalisation d'électrons issues des doubles liaisons.

C'est bon pour vous? :)

[Pom'potes]

Ahhhh d'accord ! Donc est ce que ça veut dire que pour qu'il y ai mésomérie, il faut que le doublet soit délocalisable donc qu'on ait forcément un hybridé sp3 ?

[Albireo]

Exact

[Pom'potes]

Mercii bienn