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par **Diane Cousin** » 10 Nov 2015, 23:32

Bonsoir

dans la correction de cet item on dit qu'on fait une SN1 mais je vois pas pourquoi vu que OH est un mauvais nucléofuge et CN- un bon nucléophile... J'ai dû louper quelque chose quelqu'un pourrait-il m'expliquer svp? :coeur:

par **flamby** » 10 Nov 2015, 23:50

+1 je trouve cet item super ambigue puisqu'on a un carbone secondaire et aucun indice pour savoir si c'est SN1 ou SN2 et en plus on a un bon nucléophile ce qui laisserais penser a priori a une SN2

par **Pilote** » 11 Nov 2015, 08:52

Salut,
Il y a activation électrophile du groupe OH par le H+ en oxonium OH2+ ce qui en fait un bon nucléofuge non ?
En plus si il y avait SN2 le C* serait R donc l'item est faux dans les deux cas je crois !

par **Bardamu** » 11 Nov 2015, 09:59

+1 j'ai trouvé ça ambigu même si on est avec des H+ qui vont diminuer la nucléophilie.

Il y a activation électrophile du groupe OH par le H+ en oxonium OH2+ ce qui en fait un bon nucléofuge non ?

ça c'est pas con j'y avais pas pensé...

par **Diane Cousin** » 11 Nov 2015, 10:19

Oui dans les deux cas l'item est faux c'était juste pour avoir une explication :glasses-nerdy:

Merci pour ton explication Pilot!

par **Albireo** » 18 Nov 2015, 17:08

Salut
Il y a en effet une activation par le proton qui produit un ion oxonium TRÈS BON nucléofuge.
Et qui dit très bon nucléofuge (si le carbone n'est pas primaire) dit SN1 systématiquement.
ça marche?

par **Diane Cousin** » 19 Nov 2015, 22:32

Ouii merci beaucoup!!

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