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halogènes ronéo 6 p.7


halogènes ronéo 6 p.7

Messagepar sophie.A » 21 Avr 2016, 09:45

salut !
je suis pas très copine avec la chimie orga donc je n'arrive pas à comprendre une partie du cours qui je pense n'est pas si compliquée que ça : quelqu'un pourrait m'expliquer le cas des halogènes sur l'orientation ortho/para :D
pour vous aidez dans ce que je ne comprends pas : si les sommets ortho et para finissent par être riches en électrons, pourquoi l'électrophile a tendance à aller en méta ?
merci aux répondants :)
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Re: halogènes ronéo 6 p.7

Messagepar Toby » 21 Avr 2016, 12:08

Salut !
En gros, si tu a un groupe qui est ortho/para orienteur (comme le groupe CH3 par exemple), il va avoir tendance à donner des electrons aux cycle, et plus précisément au sommet ortho et para qui, par mésomérie, deviendront négatif et trés chargés en elecrons. Du coup un composé electrophile (qui aime/cherche des electrons) va avoir tendance à attaquer préférentiellement sur ces sommets.

Par contre si tu a un groupe méta orienteurs (comme le groupe NO2), ce dernier va justement attirer les électrons du cycle, et va appauvrir les sommets ortho et para du cycle (qui pourront même devenir positif par mésomérie). Du coup le sommet méta, qui lui ne seras pas appauvrit en electrons plus que ça, sera le sommet le plus riche en électrons (logique de malade), c'est pourquoi ton composé electrophile va avoir tendance le sommet métha

J'espére ne t'avoir encore plus embrouillé ^^
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Re: halogènes ronéo 6 p.7

Messagepar sophie.A » 21 Avr 2016, 13:32

ok super j'ai bien compris ton explication !
mais du coup je trouve que la phrase suivante de la ronéo n'est pas logique : "les atomes d'halogènes sont à la fois inductifs attracteurs et mésomères donneurs (ça c'est ok), ils ont beaucoup d'électrons du coup pour l'orientation c'est les sommets ortho et para qui seront riches en électrons donc l'électrophile aura tendance à aller en méta".
on est dans le premier cas de figure que tu as décris non ?
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Re: halogènes ronéo 6 p.7

Messagepar Toby » 21 Avr 2016, 13:52

Ah oui effectivement il y a un petit problême !Les halogènes sont ortho/para orienteurs (cf le petit tableau page 6), je pense que c'est un errata
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Re: halogènes ronéo 6 p.7

Messagepar Neraaldinho » 21 Avr 2016, 22:28

Bon alors, ce que tu dis thibault c'est vrai, mais incomplet. 8) :loser:

- Tous les composés activant (qui donnent des électrons par effect inductif I+ ou mésomère M+) pour la SE, sont ortho/para orienteurs, car ce sont les sommets qui seront les plus riches en électrons sur les formes mésomères de notre cycle. Donc l'electrophile qui kiffe ce qui est négatif vient s'y fixer c'est logique. :victory:

- Au contraire les groupements désactivant prennent des électrons au cycle (effet I- ou M-) et la quand on regarde les formes mésomères du cycle, on se rend compte que l'endroit le moins défavorable c'est les sommets méta, mais c'est la galère parce que le cycle a été dans l'ensemble démuni de ses électrons et va etre donc moins négatif et attire donc moins notre sympa petit electrophile.

- Pour les halogènes le truc c'est qu'ils sont particuliers. Ils ont deux effets: +M et -I.
Normalement on se dit "ballec" le +M est le plus important donc ça reste activant et donc ortho/para orienteur. Mais c'est la le piège. @@
En fait (rappel du S1) on vous a dit que l'effet inductif des halogènes l'emporte sur l'effet mésomère donc, les halogènes avec leur effet -I sur le cycle vont être désactivant.
Au delà de ça ils ont toujours leur effet mésomère M+ qui n'est pas négligeable et qui va comme on le voit dans les formes mésomères du cycle, rendre les sommets ortho/para favorisés pour la SE et pas les méta.
--> Ils sont donc désactivants ortho/para orienteurs

Et en effet ce que tu dis qui est écrit dans la ronéo semble faut. Surtout que attention l'orientation ortho/para dans le cas des halogènes n'est pas due au fait que le cycle soit enrichi en électrons (le cycle est désactivé), mais au fait que à cause de l'effet +M qui fait une sorte de contre balance à l'effet -I, c'est juste là qu'il semble que ce soit le plus favorable. :)

J'espère que ça va mieux et que j'ai pas répondu à côté, désolé d'avoir un peu tout repris. C'était pour être certain que tu aurais ta réponse là dedans :soldier:
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Re: halogènes ronéo 6 p.7

Messagepar sophie.A » 23 Avr 2016, 09:44

super recap !
j'ai bien compris cette histoire de piège avec les halogènes #lovinexceptions

merciiii :D
sophie.A
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