Ajout d'u groupement amine sur le glucose

[Nany06]

Bonjour!

Le prof a paru insister ce matin en disant que l'ajout d'un groupement amine sur le glucose ne se faisait pas obligatoirement sur le carbone numéro 2 mais pouvait aussi se faire sur le carbone numéro 1. C'est particulier au glucose ? Parce que je crois qu'il disait que c'était possible en C1 car la formation de glucosamine pouvait se faire par l'intermédiaire du fructose... Mais j'ai pas trop compris cette histoire là

Merci de votre aide

[Bluebird]

Coucou

En fait la plupart du temps c'est sur le C2 (que ce soit pour le glucose ou le galactose, le prof ne parle pas des autres oses ici ...)

Du coup (selon la diapo en plus) que ce soit pour le glucose ou galactose, l'amine sera LA PLUPART DU TEMPS mis en C2 (mais c'est possible qu'il soit mis en C1)

Tu vois sur la diapo que le prof dit que le-NH2 est fréquemment (mais pas toujours !!!) en C2

Ca va mieux ?

[Nany06]

D'accord merci beaucoup !
Sur ta diapo manque le petit passage qui m'a perturbée ..
Pour l'histoire du fréquemment sur C2 d'accord mais cette partie là qui parle de glucose qui devient F6P et tout.. Ça veut dire quoi ?

Merci beaucoup en tout cas !!

[Bluebird]

Tu as eut ou cette diapo avec le F6P et tout ? je n'ai pas la même version

[Nany06]

C'est la diapo que le prof a affiché ce matin et je l'ai prise sur Jalon..

[Bluebird]

Dacc merci

En fait il en parle là pour dire qu grâce à une enzyme : l'aminotransférase, on va avoir un transfert du groupement amine -NH2 sur le F6P qui le transforme en glucosamine-6-P puis par quelques réactions cette molécule se transforme en glucosamine (molécule possédant un groupement -NH2 sur le C2)

C'est ce qu'il a voulu montrer je pense Après c'est nouveau par rapport à l'an dernier, du coup je vais chopper un enregistrement pour en savoir plus

Bon pour l'instante ? (au pire, je rouvrirai le post !)

[Nany06]

D'accord d'accord merci beaucoup je pensais qu'il utilisait ca pour montrer de quelle manière ça pouvait se faire en C1 mais d'accord, oui si tu en sais plus je veux bien merci beaucoup

Du coup (petit recap pour voir si j'ai bien compris) :
On peut avoir l'ajout d'un groupement amine sur un aldose qui se fait plus fréquemment en C2 (exemple du glycosamine). Mais c'est possible que ce groupement amine s'ajoute sur le C1 et non pas sur le C2, sauf que c'est plus rare. Ensuite ce groupement peut être acétylé --> N-Acétylglucosamine
Mais, si on a une liaison osidique qui se fait (liaison N-glucosidique) c'est sur le carbone anomerique.
Donc si on a eu l'ajout du groupement amine en C2 --> on aura une liaison N-glucosidique qui pourra se faire en C1 en réagissant avec la fonction amide de la chaîne latérale de l'asparagine.
Mais si l'ajout du groupement amine se fait en C1 (chose plus rare), on a pas de liaison N-glucosidique ?? Parce que ça peut pas se faire sur un carbone qui n'est pas anomerique c'est bien ça ?

[Pac-Man]

Coucou !

Comme l'a dit ma co-tut, cette notion a été beaucoup plus approfondie cette année ! J'ai fait la ronéo donc ce que je vais te dire correspond àce que le prof a dit en cours (vu que c'est pas super détaillé sur son diapo )

D'accord d'accord merci beaucoup je pensais qu'il utilisait ca pour montrer de quelle manière ça pouvait se faire en C1 mais d'accord, oui si tu en sais plus je veux bien merci beaucoup "Ici, le prof veut vous montrer justement comment le groupement amine se retrouve sur le C2 du glucose (on n'a pas l'ajout direct de l'amine sur le glucose, on a des réactions qui mènent au F 6-P et c'est sur cette molécule là qu'on a l'ajout de l'amine, ensuite on a encore un enchainement de réactions qui donnent le glucosamine "

Du coup (petit recap pour voir si j'ai bien compris) :
On peut avoir l'ajout d'un groupement amine sur un aldose qui se fait plus fréquemment en C2 (exemple du glycosamine). Mais c'est possible que ce groupement amine s'ajoute sur le C1 et non pas sur le C2, sauf que c'est plus rare. Ensuite ce groupement peut être acétylé --> N-Acétylglucosamine
Mais, si on a une liaison osidique qui se fait (liaison N-glucosidique) c'est sur le carbone anomerique.
Donc si on a eu l'ajout du groupement amine en C2 --> on aura une liaison N-glucosidique qui pourra se faire en C1 en réagissant avec la fonction amide de la chaîne latérale de l'asparagine.
Mais si l'ajout du groupement amine se fait en C1 (chose plus rare), on a pas de liaison N-glucosidique ?? Parce que ça peut pas se faire sur un carbone qui n'est pas anomerique c'est bien ça ?

J'ai l'impression que le prof se contredit ^^' Je vais voir avec mes co-tuts mais je pense qu'on va poser la question au prof Je te tiens au courant, je passe le post en attente

[Nany06]

Ah d'accord super pour l'ajout du groupement amine uniquement sur le F-6-P ! J'avais complètement oublié ce passage du coup ^^
D'accord merci beaucoup oui c'est tout flou là
Pas de soucis merci beaucoup en tout cas

[Pac-Man]

Salut !

Le prof a répondu aux questions qu'on lui a transmises,elles sont sur ce post
Regarde la réponse à la question 6

Cela te convient il ?
Bonne journée

[Nany06]

Merci beaucoup à tous les deux