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Epimérisation,racémisation

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Epimérisation,racémisation

Messagepar Lapidus » 18 Nov 2016, 12:07

Bonjour !! :) Je n'ai rien trouvé à ce sujet donc je me permet de posté une petite question...
Ronéo 4 page 1, a propos de la SN1. ''on aboutit à une racémisation (1C*) ou epimérisation (si plusieurs C*) ''
J'ai un peu du mal avec cette notion...
Un mélange racémique = énantiomère obtenu en proportion identique.
Il me semble que, si tout les C* sont de configurations différentes dans la molécule obtenue, on obtient bien son énantiomère.
Doit il y avoir seulement 1seul C* dans la molécule de départ comme évoquée dans la parenthèse..?
Pour l'epimérisation, il me semble que si un seul C* diffère, on obtient une configuration différente.
Doit il y avoir, obligatoirement, plusieurs C* au départ, pour avoir epimérisation..?
Par exemple, si on a seulement un seul C* au départ, la seule possibilité est la racémisation du cou..?

C'est un peu condu désolé... J'espère que c'est clair, merci beaucoup :)
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Lapidus
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Re: Epimérisation,racémisation

Messagepar flamby » 24 Nov 2016, 16:08

Salut ! :)
Si tu as un seul carbone asymétrique et que tu fais une SN1 tu vas obtenir un mélange racémique c'est à dire deux énantiomères (un R et un S) dans des proportions identiques. En revanche, si tu as plusieurs carbones asymétrique on va prendre comme exemple une molécule ayant 2 carbones asymétriques R et un S, si tu fais une SN1 tu vas obtenir deux molécules dans les mêmes proportions : RS et SS puisqu'un seule carbone asymétrique va être concerné par la réaction, on va donc obtenir deux épimères (et non énantiomères) et donc on a une épimérisation.
Donc pour résumé : 1 seul carbone asymétrique avec SN1 = racémisation
Plus d'un carbone asymétrique (2,3,4...) avec SN1 = épimérisation
C'est bon pour toi? :)
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Re: Epimérisation,racémisation

Messagepar Lapidus » 24 Nov 2016, 16:15

Ahh ouii super ! Donc il faut toujours veiller à bien identifier le nombre de C* de départ du cou !! Au cas où le prof piègerai sur épi ou racémisation ..!
C'est clair merci beaucoup ! ;)
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