Produits hydrohalogénation

[Bivolt1950]

Salut (encore)

Je voulais juste avoir confirmation que, lors des hydrohalogénations, on forme tous les stéréoisomères dans des proportions équivalentes, soit 25% par stéréoisomère, quand on a 2C* au départ.

Merci d’avance

[flamby]

Enfait ce que tu dis est vrai seulement si ton alcène a un centre de symétrie, sinon tu vas former un carbocation plutôt qu'un autre et donc tu vas avoir 2 stéréo-isomères qui sont majoritaires.
C'est bon pour toi?

[Bivolt1950]

Salut !

Je suis d'accord sur le fait que l'on va former un carbocation plutôt qu'un autre, mais pour moi ça va jouer sur la régiosélectivité et pas sur la stéréosélectivité, étant donné que ça va jouer sur la place des substituants. En plus c'est pas une réaction qui est censée être stéréosélective non ?

En fait, je posais cette question parce que c'est pas dit dans la fiche (ou j'ai pas vu ), mais le H+ il attaque bien par dessus et par dessous au niveau du C ? J'ai développé la réaction et j'ai vu que c'etait le seul moyen d'obtenir un racémique. Pour moi si le H+ attaque que d'un côté, y'a pas de racémique parce que on a deux diastéréoisomères et en plus la réaction devient stéréosélective.

Voilà du coup j'aimerais bien avoir ton avis

[L-Blouups!]

Salut
En fait, j'ai posé la question au prof il y a 2 semaines..
Si tu veux, on va avoir un mélange racémique (= un mélange d'énantiomères dans les même proportions) car on va passer par un carbocation. Evidemment, on va respecter la règle de Markovnikov et aboutir à un isomère majoritairement, mais, si on prend chaque carbocation séparément on va avoir une attaque qui va se faire de façon indifférente soit en avant ou en arrière du plan : on obtiendra bien les 2 énantiomères dans les mêmes proportions .

C'est + clair ?

[Bivolt1950]

Ok merci c'est cool