Ronéo 3 page 11 - Stabilité des carbanions

[patatoïde]

Salut!


Les carbocations sont déficitaires en électrons, donc un apport d'électrons par les carbones autour stabilise le carbocation

Donc, un carbocation tertiaire sera plus stable qu'un carbocation secondaire

Ca, j'ai bien compris


Les carbanions sont des sites excédentaires en électrons, donc il faut diminuer les électrons, grâce aux effets inductifs attracteurs des carbones autour, pour le stabiliser

Du coup, je dirais qu'un carbanion tertiaire sera plus stable qu'un carbanion secondaire puisque le carbanion sera entouré de plus de carbones attirant ses électrons excédentaires

Mais apparemment, c'est pas le cas

Donc, une petite explication ne serait vraiment pas de refus

[Tricksterpenguin]

Salut

Une explication m'intéresserait beaucoup aussi je trouve pas ça très cohérent

Merci

[L-Blouups!]

Salut

Il faut savoir qu'un groupement alkyle n'aura pas d’intérêt à garder ses électrons pour lui, il aura donc :
- un effet inductif donneur (très généralement)
- Face à un atome dont l'électronégativité est encore plus faible (organomagnésiens), les organomagnésiens sont encore plus donneurs que les alkyles, le carbone sera plutôt attracteur.

Face à un carbanion, un groupement alkyle environnant aura donc un effet inductif DONNEUR I+, qui augmentera la densité électronique du carbanion déjà en excès, ce qui le déstabilisera.
Ainsi, on a bien (par ordre de stabilité croissante) :
carbanion tertiaire < carbanion secondaire < carbanion primaire.

C'est bon pour vous ?
Bonne journée

[Tricksterpenguin]

C'est bon pour moi merci beaucoup !