Q4 2007: item A (où E2) et item B (E1 ou E2)

[CharlèneJ]

Coucou !! ^^

Item A FAUX: comme on a sur C5 deux liaisons dans le plan, on ne peut pas faire de E2 car H est dans le plan aussi ? (c'est le même problème que le QCM 6 de 2016 qu'il a fait en cours)

Item D: Le substrat est primaire donc E2.. mais CH₃CO₂^- est un acide (donc pas une base forte donc pas E2) et est nucléophile (pour E2, la BF devrait être peu nucléophile..)..!

Help please merci beaucoup d'avance !!

[L-Blouups!]

Yo !
J'ai pas trop compris tes questions mais je vais faire au mieux...
On te demande les produits majoritaires !
Pour la réaction 2, E2 ! Condition : H en anti ++. A droite, on pourrait former l'alcène le + substitué (trisubstitué) mais tu n'as pas de H dispo et à gauche, on pourrait former l'alcène stabilisé par mésomérie (et on dispose d'un H en anti) donc ici, le produit qu'on te propose n'est pas le bon ! Ensuite, dans le qcm du concours de l'année dernière, on fait non pas une élimination de type 2 mais une élimination de type E1 car le substrat est secondaire et stabilisé par 3 effets mésomères ! On peut donc passer par un carbocation !

Pour la réaction 5, CH3CO2- est un carboxylate (RCOO-) qui est la base conjuguée de l'acide carboxylique. Ces espèces auront tendance à capter un proton. Ton substrat est primaire, il n'est pas stabilisé par effet électronique, il ne pourra pas passer par un carbocation. En somme, on fera plutôt une E2.
Attention, il existe des bases fortes qui ne jouent pas le rôle de nucléophile, notamment à cause de leur encombrement (LDA, TBuOK...)

[CharlèneJ]

Coucou !! ^^

C'est nickel merci beaucoup !! Juste un petit truc:

A droite, on pourrait former l'alcène le + substitué (trisubstitué) mais tu n'as pas de H dispo

Le C, à droite de celui qui porte le Cl, a 3 liaisons avec des C donc il y aussi un H de lié à ce C..?

Et ce H est dans le plan, vers l'avant où vers l'arrière quand on a 3 liaisons dans le plan comme ça ?

Merci encore et désolé de reposer des questions.. Bonne soirée !!

[L-Blouups!]

Salut

Normalement on ne représente pas les molécules comme ça (un carbone tétraédrique possède normalement 2 liaisons dans le plan, 1 en avant et 1 en arrière).
Mais c'est pas le problème, tu vois que si tu places ta double liaison à gauche, on retrouve un système conjugué (πσπn) qui serait plus stable que ton alcène trisubstitué. Dans une élimination, on respecte la règle de Saytsev : on forme l'alcène le + stable et ici, il n'est pas proposé. Tout ça enlève l'ambiguïté !
C'est mieux ?
Bonne soirée