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Annales 2014-2015 QCM 10

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Annales 2014-2015 QCM 10

Messagepar Damien :) » 05 Déc 2016, 10:15

Hello :)

Une petite question au sujet de l'item C du QCM 10 des annales 2014-15 :

Qcm 10 : indiquez les vraies : (...) D. Un effet inductif attracteur stabilise un carbocation.

Il est compté faux dans la mesure où il s'agit d'un effet donneur qui permettrait de le stabiliser.

Cependant dans la ronéo de cette année il est dit que le carbocation (C avec charge formelle +) est déficitaire en électrons. Par rapport aux autres carbones il va donc attirer les électrons vers lui (roneo 2 p. 8).

Dans cas, un effet inductif donneur permettrait au carbone déficitaire en électrons d'attirer les électrons des atomes périphériques pour se stabiliser... Je ne comprends donc pas pourquoi un tel item serait compté faux. :/

Merci :)
Damien :)
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Re: Annales 2014-2015 QCM 10

Messagepar L-Blouups! » 05 Déc 2016, 20:45

Salut :)

Je comprends ton point de vue, sauf qu'ici c'est un item général, c'est comme si on mettait "tout effet inductif attracteur stabilise le carbocation" tu vois le truc ? L'effet inductif attracteur le + connu est celui des halogènes qui sont très électronégatifs : liés à un carbocation, ils vont encore plus diminuer la charge électronique du carbocation et donc le déstabiliser encore plus.

Cet item est donc à compter faux.

Bonne soirée :)
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L-Blouups!
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Re: Annales 2014-2015 QCM 10

Messagepar Damien :) » 05 Déc 2016, 21:16

Je suis désolé d'insister mais j'ai vraiment du mal avec cette notion qui a pourtant l'air simple... Un carbocation est un carbone déficitaire donc il va attirer les électrons vers lui et donc se stabiliser... Non ?

Édit car j'ai écrit n'importe quoi : Moi l'item je le lis ainsi : le carbocation est déficitaire en élections et va donc avoir un effet attracteur pour se stabiliser. Est-ce que je dois plutot comprendre : un autre composé atomique va avoir un effet inductif attracteur et va alors attirer les électrons du carbocation vers lui et ainsi déstabiliser davantage le carbocation qui est deja déficitaire ?

J'espère que je suis assez clair mais j'aimerais vraiment débloquer ce point en orga ^^
Merci :)
Damien :)
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Re: Annales 2014-2015 QCM 10

Messagepar L-Blouups! » 12 Déc 2016, 22:56

Re-coucou :)

Le carbocation est bien déficitaire en électrons ce qui nous indique que tout apport électronique le stabilisera/favorisera.
Néanmoins, l'effet inductif est lié à l'électronégativité d'un élement et cette électronégativité n'a pas changé : tout comme le carbone, le carbocation n'est pas un groupement attracteur particulier.
Dis moi si c'est mieux :fingers-crossed:

Bonne soirée :glasses-nerdy:
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