dernier DM Exercice 2

[MarieEscriva]

Salut

Je ne comprend pas du tout du tout la réaction 1 (là où il y a marqué "voir cours et apprenez") et 2 (celle où il y a le LDA) est ce que quelqu'un peut m'éclairer

[Lieutenant K-Lin]

Hello hello

Je vais essayer de te répondre simplement et sans photo (car je sais pas comment les mettre )
Pour ta première question: On part d'un cycle avec une double liaison C=C et on ce retrouve avec 1 aldéhyde et 1 cétone pourquoi ? Car on a utilisé des oxydants, c'est une coupure oxydative ménagée (pas de acide carboxylique) donc soit OsO4 puis NaIO4 (osmylation oxydante) soit O3 puis Zn/HCL ou Me2S (ozonalyse réductrice). Tu suis ? J'espère car c'est assez compliqué
Ensuite que ce passe-t-il ? Tu te retrouve avec cette molécule Z ( le 7-oxoheptanal je crois) Et une molécule de LDA (base forte peu nucléophile) qu'est-ce-que ça entraîne ? Cela forme un énolate au niveau de l'aldéhyde (car moins encombré et plus électrophile), cet énolate attaque le carbone beta+ a gauche de la fonction cétone formant ainsi le cycle proposer dans la correction.
Et enfin tu continus ta réaction qui te donne le produit final

En espérant t'avoir aider (sans photos désolé). Bonne chance !

[MarieEscriva]

Hello

Alors merci parce que j'ai réussi à comprendre la première réaction mais, par contre je comprend tout à fait la deuxième

La création de l'énolate ça, ça va mais j'arrive pas à "voir" l'attaque de l'énolate (en fait le carbone béta + à gauche de la cétone je vois pas où il est dans la molécule n°2... et du coup j'ai essayé cette attaque sur pleins de carbones et je tombe jamais sur la bonne molécule )

[Lieutenant K-Lin]

Hello hello voilà un petit schéma que j'ai fais

[img][IMG]http://img4.hostingpics.net/thumbs/mini_60995520161209141910.jpg[/img][/img]
Comme tu le vois c'est la double liaison qui "attaque" le carbone beta+ à gauche de la cétone, par le dessus, j'ai simplifié après car normalement c'est légèrement plus long (Oui j'ai réussi à mettre un photo je suis trop fier )
J'espère que tu as compris si tu as d'autres question hésites pas

[MarieEscriva]

Ah oui c'est bon j'ai tout bien compris merci merci merci