Séance de révision exo 5

[brasse]

Bonjour à tous!

Séance de révision, exo 5, réaction 2:

Pourquoi ce n'est pas une SN2 ?!

Merci d'avance

[Buddy]

Bonjour,

On a une E2 car,
Cl- est un moyen nucléofuge SN2/E2
le carbone est secondaire SN2/E2
le solvant est polaire aprotique SN2/E2
tBuO- base très forte nucléophile faible uniquement E2

[WatiGG]

Salut, moi aussi j'ai une question sur l'Exercice 5, au sujet de la 3e réaction.
Je n'ai pas très bien compris le mécanisme. Est-ce qu'ici c'est OH- qui joue le role de nucléophile, et CH3 qui joue le rôle de nucélofuge ?
Dans ce cas on sait pourtant que CH3- est une base extrêmement forte donc qui a de très faibles chances de se séparer n'est-ce pas ?

Ou alors est-ce que CH3- en tant que carbanion est le nucléophile fort et OH- le groupe partant (base moins forte que CH3-) ?

Merci de l'aide

[Buddy]

Alors

le phénol est le nucléophile, le doublet du O va attaquer le CH3 lié sur S.
CH3- est une base forte, et un mauvais nucléofuge, mais S est chargé +, donc le doublet du O attaque le C (delta +) du CH3 et la liaison C-S va se rabattre sur S qui est déjà très encombré.

C'est le même mécanisme que page 62 du poly 1.

[WatiGG]

Parfait, je te remercie !