Exercice 2 réactivité avancée

[BlackJesus]

Bonjour;

Je ne comprend pas ces étapes de la formation du 2,3 dihydroxypropanal

Merci d'avance !

[♠LX♠]

Pour proteger une cetone ou un aldehyde il faut OHCH2CH2OH/H+ pour faire ce qu'on peut appeler "la tête d'oiseau".
Pour enlever cette protection il faut H+/H2O. Donc cette étape correspond au retour de la cetone ou de l'aldéhyde dans son etat original.

[BlackJesus]

Oui ça je l'avais compris (j'aurais due être plus précis j'avoue xD) mais je n'arrive pas a visualiser la réaction, celle avec le KMnO4 dilué qui normalement fais une osmolyse

Merci d'avance

[Buddy]

Ola

Alors,

Réaction 3: KMnO4 dilué
Réaction sur alcène, aboutissant à des diols vicinaux, l'attaque peut se faire de chaque coté donc on met des liaisons en vague.

Réaction 4: H+, H2O
H+ se fixe sur un des 2 O du cycle et donc l'active, rendant le carbone pontant plus réactif, plus électrophile, du coup un des doublets non liant d'autre O se rabat sur C qui va relacher la liaison OH (O activé par H+).
Puis attaque de H2O.
Puis par un mécanisme un peu trop compliqué de tautoméries on va faire la même chose de l'autre coté avec les H de H2O qui vont bougé de l'autre coté pour former:
HO-CH2-CH2-OH et H+

[Buddy]

CADEAU!

[BlackJesus]

Parfait merci xavier et audrey !