[Résolu] Chiralité et rotation des molécules

[Fab117]

Bonjour a vous forum de chimie organique!!!

j'ai depuis le début beaucoup de mal avec la notion de chiralité meme si je vois ce que ca représente en fait je m'mebrouille un peu ^^

Par exemple j'ai vu dans la FAQ en bas a propos de la chiralité que si il n'y avais pas de carbone asymetrique il n'y avait pas de chiralité ?

Or j'avais cru comprendre que l'on pouvais avoir une molécule chiral sans celui-ci du moment que la molécule était image dans son miroir mais pas superposable a son image ?

Et dans le livre du prof de chimie orga (celui de l'année derniere) je me suis encore fait avoir par la chiralité...

Une petite image ou on voit une molecule achirale selon livre hors lorsque j'effectue une rotation je trouve bien une molecule qui n'est pas superposable a son image non ?

http://imageshack.us/photo/my-images/19/chimieorga.png/

Et en fait je pensais que du moment qu'il n'y avais pas de symetrie dans une molecule et qu'on avait un carbone ou autre en avant du plan ou en arriere( comme dans l'image posté) ca serait forcement chiral car l'enantiomere par rotation ne serait jamais superposable.

C'est moi qui part trop loin ou j'ai loupé un truc

Merci

[Zhost]

Salut (-: !

Je ne sais pas si tu vas loin, ni même si tu aimes te torturer l'esprit mais il me semble effectivement, que tu t'embrouilles quelques peu et ce, inutilement

Toutes ces histoires de rotations t'encombrent au point de passer à côté de l'essentiel.

Comme écrit dans la FaQ :
0 Carbone asymétrique = molécule forcément achirale.
1 C* = molécule forcément chirale.
2 C* ou plus = ou molécule chirale, ou achirale (composé méso) si présence d'un axe ou d'un centre de symétrie.

Ca, c'est l'essentiel !! Et si tu as du mal en termes de compréhension, c'est pas très grave.
Si je prends la molécule que tu as indiquée : on a 0 C* donc molécule achirale.
Achirale ==> molécule soumise à stéréo-isomérie de conformation.


Après, je te conseillerais d'attendre le cours de O. Thomas pour une éventuelle explication. Si jamais son explication ne te convient pas, alors je t'invite à repasser :')

[Fab117]

Bonjour!!!

J'avais mis de coté la chimie orga pour quelques jours histoire de pas trop m'embrouiller ^^

Pour revenur a cette histoire de chiralité, dans le livre du professeur thomas, il y a écrit mot pour mot:

" Il existe aussi des molecules chirales qui ne possèdent pas de carbone asymetrique. On a deja vu comme exemple l'atropisomérie qui correspond a un blocage de la rotation autour d'un axe. Il peut y avoir aussi des cas d'axes ou de plans de chiralité."

Et a la page d'avant (77) il prenne des molecules et leurs font faire une rotation et il dise bien après "les deux premieres molecules sont car superposable à leur image dans un miroir après rotation "

Donc je comprend pas la

Merci

[Zhost]

" Il existe aussi des molecules chirales qui ne possèdent pas de carbone asymetrique. On a deja vu comme exemple l'atropisomérie qui correspond a un blocage de la rotation autour d'un axe. Il peut y avoir aussi des cas d'axes ou de plans de chiralité."

Certes, sauf que les 2 exemples choisit derrière ne sont pas au programme.

Et donc, pour simplifier ta dure labeur, si tu as 0 carbones asymétrique ==> achirale !! (uniquement pour le programme de PACES niçois, made in Zhost )

Pour faire simple, la vraie définition est la suivante :
Images superposables : achirales
Images non superposables : chirales.
L'histoire avec les carbones asymétrique ne te sert qu'à aller plus vite et à t'aider le jour du concours

Quant à l'atropisomérie : enchanté Comme quoi, on en apprend tous les jours
Sans rire, l'atropisomérie, je ne sais pas ce que c'est, et c'est pas plus mal

"les deux premieres molecules sont achirales car superposable à leur image dans un miroir après rotation "

C'est une question de principe.
Si tu veux comparer une image à son miroir : tu dois prendre une molécule dans une certaine conformation, puis lui faire subir une rotation. Si après rotation, il s'agit de 2 images superposables, alors c'est une molécule achirale. Si ces 2 images ne sont pas superposables ==> chirales.

Je pense que c'est beaucoup plus clair maintenant (-: !

[Fab117]

J'ai posé une autre question avant meme de repondre ici ^^

C'est tout bon pour moi!!! j'applique desormais la regle de 0 Carbone asymetrique = achirale

Un grand merci a toi