Orbitale p pure / Mésomérie

[airblender2]

Salut les nouveaux tuteurs de chimie Orga !

Donc, voilà mes questions :

1) C'est quoi une orbitale p pure ?
2) Est-ce que un doublet non liant est forcément dans une orbitale p pure ?
3) Dans cette molécule ci-dessous, pourquoi il n'y a pas d'effet mésomère pi-sigma-n ?

4) La fonction nitrile a-t-elle une fonction mésomère attracteur ou mésomère donneur ?

[nissart2]

Salut

Bon je suis pas une référence en Chimie O, mais regarde ce post ça pourrait t'aider pour tes 2 premières questions : viewtopic.php?f=224&t=16086

3) perso j'aurais plutôt dit n-sigma-pi

4) D'après wikipedia le nitrile a un effet -M http://fr.wikipedia.org/wiki/Effet_m%C3%A9som%C3%A8re

Attend quand même les tut

[Ifywyc]

Salut ,
Pour ta question numéro 3 , ton atome d'azote est dans une configuration AX2E .
De ce fait , le doublet n est dans une orbitale hybride sp2 localisé .
Donc il n'y a pas de délocalisation possible .

Voila j'espère avoir répondu à ta question .

[airblender2]

Nissart2 --> Oui, mais n-sigma-pi, c'est pas la même chose que pi-sigma-n ?
Et selon Wiki, la fonction nitrile a une fonction mésomère attracteur mais dans les annatut', il y a écrit qu'il a une fonction mésomère donneur. Donc je ne comprends pas.
Ifywyc --> Merci, là je comprends un peu mieux !

[Spower]

Salut ! Enfin une première question en orga
L'ancien post est tout à fait correct mais je vais quand même prendre le temps de te répondre en détail

1) C'est quoi une orbitale p pure ?
Une orbitale p pure est une orbitale p qui n'est pas hybridée et qui va participer, grâce à ses électrons, à la formation des doubles/triples liaisons de type π. On en retrouve une dans l'état d'hybridation sp²et deux dans l'état d'hybridation sp.

2) Est-ce que un doublet non liant est forcément dans une orbitale p pure ?
Un doublet non liant peut se retrouver aussi bien dans une OA de type s ou p que dans une orbitale p pure ! En revanche les électrons délocalisés seront toujours situés dans une orbitale p pure !

3) Dans cette molécule ci-dessous, pourquoi il n'y a pas d'effet mésomère pi-sigma-n ?

Ifywyc a très bien répondu, en appliquant la méthode VSEPR on s'aperçoit que l'atome d'azote est de configuration AX₂E₁ donc il est hybridé sp² et ne peut pas changer d'état d'hybridation. Son doublet non liant (non représenté ici) reste ainsi localisé ! Il n'y a donc pas d'effet mésomère possible.

4) La fonction nitrile a-t-elle une fonction mésomère attracteur ou mésomère donneur ?
La fonction nitrile a un effet mésomère attracteur (M-) qui appauvrit la double liaison en électrons ! cf le cours du prof :

Pour les annatuts je vais les regarder et corriger toutes les petites coquilles pour vous les mettre à jour
En espérant que ces réponses te conviennent ou si tu veux encore plus de détails !

[airblender2]

Re !

Donc, si j'ai bien compris, pour la question 3, il aurait fallu que l'azote ait une hybridation sp3 pour qu'il puisse y avoir un effet mésomère pi-sigma-n ? Après pour la question 4, c'était une erreur des annatut'.

[Spower]

Re
Oui en effet, seuls les atomes hybridés sp³ possèdent un électron dans une orbitale p pure pouvant être délocalisé (si mésomérie il y a bien sûr ) . La mésomérie baisse alors le degré d'hybridation et on passe ainsi d'un état sp³ à sp² délocalisé !

[airblender2]

D'aaaaaaacoooooord !