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Basicité et nucléophilie


Basicité et nucléophilie

Messagepar Avendil » 23 Aoû 2014, 20:43

Boonsoir ! :D

(désolé de flooder ce forum si tôt dans l'année :mrgreen: )

Dans le cours on dit qu'une base est nucléophile et inversement, mais y'a-t-il corrélation entre la puissance de la base et le niveau de nucléophilie de la dite base ? Si la base est plus forte, l'espèce est-elle plus ou moins nucléophile ? J'arrive pas à saisir ce principe :-/

Merci d'avance ! :party:
Dernière édition par Avendil le 24 Aoû 2014, 07:08, édité 1 fois.
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Re: Basicité et nucléophilie

Messagepar Spower » 23 Aoû 2014, 23:07

Bonsoir !!! :D

La nucléophilie est une grandeur purement cinétique qui ne dépend que de la structure électronique des substrats ou réactifs.
La basicité est un grandeur liée au pKa d'un couple donc liée à un équilibre thermodynamique.
Toute espèce nucléophile est forcément une base et réciproquement.

Cependant il n'y a pas de corrélation entre la basicité et le niveau de nucléophilie ! On ne peut pas toujour dire que "plus un réactif sera basique plus grande sera sa nucléophilie." On peut tout à fait avoir une base forte qui sera aussi un nucléophile fort ou bien une base forte qui sera aussi nucléophile faible :

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La molécule de droite est moins nucléophile que celle de gauche à cause de l'encombrement stérique mais ce sont toutes les deux des bases fortes (chargées -)

En espérant avoir répondu à ta question ! Bon courage :bye:
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Re: Basicité et nucléophilie

Messagepar Avendil » 24 Aoû 2014, 07:08

Parfait c'est super clair merci ! :D
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