Questions / errata ronéo 5

[Gauxmar]

Bonsoir !

Quelques questions liées à la ronéo 5:

p.2 tout en bas: "Le phénol sera donc un acide faible" -> ce ne serait pas plutôt base faible , d'après la justification au dessous comme quoi la forme basique du phénol est stabilisée par le cycle aromatique donc baisse de pKa + la précision "(car inférieur à 14)" ?

p.10, réaction tout en bas: 1des O du réactif OCH₃OH a disparu avec la formation de produit !

p.11, troisième exemple: "stéréospécifique grâce à l'inversion de Walden" -> ce n'est pas plutôt grâce à l'attaque en ANTI ? Et du coup pourrait-on dire que l'inversion de Walden est la manifestation de cette stéréospécificité ?

question générale: quand on a un carbone primaire, Est-ce que SN2 est toujours possible, même si le nucléophile est moyen ou faible ? (sans prendre en compte l'éventuelle compétition avec l'élimination)

Désolée pour la longueur du post... Merci +++ d'avance

[Avendil]

Bonsoir !
Coucou Margaux !

Quelques questions liées à la ronéo 5:

p.2 tout en bas: "Le phénol sera donc un acide faible" -> ce ne serait pas plutôt base faible , d'après la justification au dessous comme quoi la forme basique du phénol est stabilisée par le cycle aromatique donc baisse de pKa + la précision "(car inférieur à 14)" ?
D'accord avec toi j'ai pas tout compris sur ce passage

p.10, réaction tout en bas: 1des O du réactif OCH₃OH a disparu avec la formation de produit !
En effet mais concrètement je pense pas que c'est important. Je suis pas du tout certain que toutes ces réactions soient parfaitement équilibrées

p.11, troisième exemple: "stéréospécifique grâce à l'inversion de Walden" -> ce n'est pas plutôt grâce à l'attaque en ANTI ? Et du coup pourrait-on dire que l'inversion de Walden est la manifestation de cette stéréospécificité ?
En fait l'inversion de Walden est la conséquence de ton attaque en ANTI donc c'est du pareil au même. Et je pense que ça en est plutôt la cause du coup.

question générale: quand on a un carbone primaire, Est-ce que SN2 est toujours possible, même si le nucléophile est moyen ou faible ? (sans prendre en compte l'éventuelle compétition avec l'élimination)
Oui mais en théorie avec un nucléofuge faible rien ne se passe

Désolée pour la longueur du post... Merci +++ d'avance

[Gauxmar]

Oh coucou vétéran Lu..., euh Avendil, pour garder l'anonymat

Merci beaucoup pour tes réponses !

Peut-être l'avis d'un tuteur sur le phénol pour nous aider ?
Je retiens ainsi alors pour l'inversion de Walden. Par contre pour ma dernière question je parlais du nucléophile et tu me réponds au sujet du nucléofuge, du coup j'ai pas tout compris

Courage pour la suite des aventures

[Avendil]

Non le nucléophile c'est vraiment secondaire devant la classe du carbone normalement, de plus le prof a dit que tout irait dans le même sens dans ses réactions donc pas de souci à se faire

De rien Bon courage toi aussi