Qcm1 chapitre 4 Annatut

[mariieyep]

Coucou alors je ne comprends pas pourquoi dans ce qcm on ne trouve pas l alcène E mais seulement le Z d après la correction et en plus vu que c est une E2 je ne comprends pas non plus pourquoi on dis qu elle est regioselective
Et en règle général j'ai du mal à comprendre comment on choisi le H qui sera récupérer par la base dans les E2 =/

[Avendil]

Coucou !

Alors c'est régiosélectif parce que les éliminations sont toujours régiosélectives

Ensuite on forme le stéréoisomère Z car pour faire l'élimination tu passe le H et le Br dans le même plan donc tu as le C4H9 en avant à droite, et à gauche tu as en avant C2H5 et en arrière CH3.
Tu remarque que C2H5 et C4H9 sont tous deux en avant donc du même côté, quand tu supprimeras ton Br et ton H pour former la double liaison ils restent du même côté donc c'est bien Z et pas E !

[mariieyep]

Oui j'ai capté pour le Z c est bon ^^ ! Mais comment c est on quel H est préférentiellement choisi par la base ?? Et je croyais que les E2 étaient stereoselectives et stéréospécifiques et que c était l'E1 qui était regioselective et stereoselective =/ ?

[Avendil]

Oui j'ai capté pour le Z c est bon ^^ ! Mais comment c est on quel H est préférentiellement choisi par la base ?? Et je croyais que les E2 étaient stereoselectives et stéréospécifiques et que c était l'E1 qui était regioselective et stereoselective =/ ?

Alors pour tout t'avouer je l'ai pas vu écrit cash comme ça mais c'est tiré de QCM, du cours et d'infos trouvées parci parlà donc peut être qu'un tuteur pourra confirmer, mais pour moi :

E2 :
- toujours RégioSélectif
- Peut être Stéréosélectif (tiens d'ailleurs j'avais noté que c'était toujours 100% mais je me suis ptetre trompé)
- Peut être Stéréospécifique (si stréréosélectif) mais pas forcément

E1 :
- toujours régiosélectif
- peut être stéréosélectif mais on aura ici deux molécules dans des %ages différents !
- jamais Stéréospécifiques car c'est en 2D pour le produit

Pour le H choisit, tu parles du conflict entre droite et gauche ? Je pense que c'est par souci de stabilité parce que le carbonne à gauche est tertiaire mais à droite n'est que secondaire.

[mariieyep]

Moi je pensais que l E2 c était l élimination en anti qui primait donc que ce n était pas de former l alcène le plus stable la priorité donc qu elle n était pas regioselective du coup !

Ben là le H a choisir je le devine plus ou moins mais dans un cycle on fait comment =/ ? Genre dans ce qcm par exemple le D est faux car apparemment c est le H de l autre côté qui part mais je vois pas comment on le sais

[mariieyep]

Moi je pensais que l E2 c était l élimination en anti qui primait donc que ce n était pas de former l alcène le plus stable la priorité donc qu elle n était pas regioselective du coup !

Ben là le H a choisir je le devine plus ou moins mais dans un cycle on fait comment =/ ? Genre dans ce qcm par exemple le D est faux car apparemment c est le H de l autre côté qui part mais je vois pas comment on le sais

[Avendil]

La D est fausse car tu veux un H en anti coplanaire par rapport au Br qui s'en va (E2) or à gauche tu as un seul H, et il est en avant donc c'est pas possible (le C de gauche est lié à 2 carbones dans le plan et un en arrière donc le H est en avant). Par contre à droite on a un H en avant et un H e arrière du coup c'est bon, tu élimines en anti donc le H en arrière c'est bon ?

Par contre pour RS de E2, je voudrais pas t'induire en erreur si je me trompe donc au pire attend le passage d'un tut

[Spower]

Bonsoir et pardon pour l'attente

Mais voilà ce que j'ai à dire :

La D est fausse car tu veux un H en anti coplanaire par rapport au Br qui s'en va (E2) or à gauche tu as un seul H, et il est en avant donc c'est pas possible (le C de gauche est lié à 2 carbones dans le plan et un en arrière donc le H est en avant). Par contre à droite on a un H en avant et un H e arrière du coup c'est bon, tu élimines en anti donc le H en arrière c'est bon ?

!! N'hésite pas si tu n'as pas compris mariieyep mais ce qu'a expliqué ce monsieur est très clair

Sinon pour les E2 :
Régiosélective : OUI toujours
Stéréosélective : en général OUI sauf si absence de carbone asymétrique au départ (mais c'est pas le plus fréquent donc attention quand même )
Stéréospécifique : OUI si on est bien stéréosélective auparavant mais NON dans le dernier exemple de l'item D car présence d'un cycle et que même si on change la configuration du substrat en prenant un diastéréoisomère, la configuration opposée : E ne peut pas être obtenue donc non stéréospécifique dans ce cas la

Bonne soirée et pas de soucis si tu as d'autres questions

[mariieyep]

Merci beaucoup ça va déjà mieux je pense !!