Notions de base

[nathys]

bonjour tout le monde!

on parle d'encombrement, d'atomes volumineux, de doublets disponibles, mais comment on peut savoir s'ils le sont? peut-etre que pour certains c'est flagrant (pas pour moi) mais pour d'autres atomes comment on devine?

ensuite, j'ai loupé mon TD n°2 et j'ai un problème avec le 2er exercice: je trouve la réponse E sauf pour le 1er carbone qui est pour moi S et non R: est-ce que vous pouvez m'expliquer comment on trouve R parce que je l'ai fait au moins 5,6 je tombe toujours sur S!

et pour l'exercice 6, la réponse B et D sont les memes, je crois qu'ils ont oublié de rajouter la 8e molécule CN-, c'est bien un nucléophile?

voila, merci!!

[man0n]

Alors pour les notions dont tu parles ca fait plaisir de voir que je ne suis pas la seule à ne pas comprendre...

Pour le TD2, je pense que tu veux plutôt parler du 2ème exercice c'est la réponse A.
En fait, tu trouves bien C5 qui est R mais le H est en avant, donc puisque tu le veux en arrière tu inverses et au final C5 est S !
Pour C1 j'avoue que j'ai eu un petit moment d'inattention et au rsique de t'embrouiller encore plus je vais m'abstenir d'une tentative d'explication.

Pour l'exercice 6, effectivement ils ont oublié la 8ème molécule mais elle est bien nucléophile. Il faut juste rajouter 8 ds la colone nucléophile à la rép C (qui est la bonne réponse)

[nathys]

aaaaaah je suis trop nulle j'ai tout faux!!

merci beaucoup manon!

[man0n]

moi j'dirais que c'est la chimie orga qui est nullE

[Mika06]

J'pense que tu parles plutot de l'exo 2 avec les config des carbones :

pour le 1, tu as :

S qui est a
Cg ( carbone de gauche ) qui est c
Cd qui est b
H qui est d

Mais avec H dans le plan
Donc tu le fais "basculer" derriere, et tu vois que tu vas tourner dans le sens des aiguilles d'une montre, donc config R

Pour le reste, reporte toi au post de manon ^^

[nathys]

alors comment tu sais que le H est dans le plan? moi je l'ai compté comme étant derrière vu qu'il apparait pas!

[Mika06]

parce que ton carbone est tétravalent, donc il va avoir des groupements disposés comme si tu dessines une pyramide a base triangulaire en fait.... ( dessine là, tu visualisera peut etre mieux ), et tu as déja "ta base", avec 2 groupements dans le plan, et un en avant, donc t'en a un qui part vers le haut, mais dans le plan aussi !! ^^

[nathys]

mais c'est pas logique je trouve! s'il y en a deux dans le plan, un devant, le 4e devrait etre derrière!

j'ai fait la pyramide, mais je comprends pas

[Mika06]

oui pardon j'ai dis une boulette là ( je le refais je te mettrais un raisonnement ici plus tard )


EDIT : Bon, je viens de le refaire, et je crois qu'en fait j'ai pas dit de connerie au dessus, puisque tu as le Carbone au centre de la pyramide, donc les 4 groupements vont se repousser au maximum, ce qui te donne 3 groupements dans un même plan, et un groupement devant, donc tu aurais : En haut le H, à gauche le Cg, à droite le Cd et en avant, le S !

Donc tu dois bien faire basculer ton H en arrière, et tu as une config R


PS : Je crois franchement que je me tompe pas, mais y'aurais qqun pour confirmer malgré tout ? Merci ! ( Grr, tu me mets le doute avec tes histoires ! ^^ )

[Fenrir]

donc le carbone 1 voit un S, deux carbone et un H.

là personnellement je préfère regarder placer mon œil de façon à voir vers moi le S et les 2 C (je place mon œil vers le bas de la feuille dans un plan parallèle à la feuille)

ainsi j'ai le S en haut (a), le C qui voit un N (b) en bas à droite, et le troisième C (c) en bas à gauche, (ces trois substituant étant vers l'avant dans le plan) enfin on a le H vers l'arrière.

on lit a,b,c en tournant dans le sens des aiguilles d'une montre, donc c'est R
CQFD

pour l'exercice 8, il y avait une modif que l'on voyait dans le TD pour différencier la B et la D mais je ne l'ai pas noté (la réponse c'est la A), sinon, CN et un bon nucléophile

et pour la disponibilité des doublet, il y a plusieurs facteurs

[alexander fleming]

on parle d'encombrement, d'atomes volumineux, de doublets disponibles, mais comment on peut savoir s'ils le sont? peut-etre que pour certains c'est flagrant (pas pour moi) mais pour d'autres atomes comment on devine?

Les atomes volumineux sont massivement le Brome et l'Iode. Rappelez-vous que le volume moleculaire varie inversement a l'electronegativité (=> Fluor: le + electronegatif donc le moins gros. Au contraire, Iode bcp moins electronegatif et bcp plus gros).
Pour les groupements, un ramifié est toujours plus volumineux que son isomère linéaire. Ex: isopropyl (1 CH relié a 2 CH3) plus gros que propyl (chaine linéaire CH2-CH2-CH3)

Pour les doublets disponibles, ce sont des doublets non liants. En sachant que les effets attracteurs rendent le doublet moins disponible, les donneurs plus disponible et les effets mesomères (impliquant le doublet bien sur, attention aux N doublement liés) rendent le doublet peu disponible et d'autant plus que la mesomerie est etendu.

ensuite, j'ai loupé mon TD n°2 et j'ai un problème avec le 2er exercice: je trouve la réponse E sauf pour le 1er carbone qui est pour moi S et non R: est-ce que vous pouvez m'expliquer comment on trouve R parce que je l'ai fait au moins 5,6 je tombe toujours sur S!

Les copains ont largement repondu.

et pour l'exercice 6, la réponse B et D sont les memes, je crois qu'ils ont oublié de rajouter la 8e molécule CN-, c'est bien un nucléophile?

CN- est nucleophile, il a un doublet non liant sur le carbone (celui sur l'azote ne compte pas lorsque le cyanure attaque c'est avec son carbone) et une charge negative sur le meme carbone. Le carbone a donc a la fois la capacité et la volonté de capter une charge + ou quelquechose qui y ressemble, c'est a dire un electrophile.

[nathys]

merci beaucoup!!