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Inversion de Walden / SN2


Inversion de Walden / SN2

Messagepar Bluebird » 23 Aoû 2015, 14:29

Salut :)

Désolé si je suis un peu lourde avec ma question mais j'ai du mal à comprendre la notion de stéréospécificité et inversion de walden @@

Alors déjà si j'ai bien compris pour qu'il y est stéréospécificité il faut absolument qu'en partant d'un réactif de configuration R (par exemple) on arrive à un produit de configuration opposée soit S ?

De plus j'ai compris que l'inversion de walden était en anti et tout et tout et qu'elle n'impliquait pas forcément un changement de configuration

:arrow: Mais si une SN2 est toujours stéréospécifique (enfin s'il y a un carbone asymétrique) et que le passage de R à S (ou inversement ) n'est pas du à l'inversion de Walden, comment ça se passe ?

Du coup je comprend pas pourquoi cette réaction est stéréospécifique 0_o

Désolé du dérangement bonne journée :desire: :go-away:
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Re: Inversion de Walden / SN2

Messagepar Sherlock » 23 Aoû 2015, 18:08

Coucou :)

Pour la stéréospécificité, en fait il ne s'agit pas d'obtenir un produit de configuration différente de celle du réactif. En fait, dans une réaction stéréospécifique, la nature du produit obtenu va dépendre de la configuration absolue du réactif. Ca signifie que si tu changes la configuration absolue de ton réactif, tu n'obtiendras pas le même produit.

L'inversion de Walden correspond à une attaque par le nucléophile en anti par rapport au nucléofuge. Cette inversion de Walden n'implique pas nécessairement un changement de configuration de ta molécule (même si on peut en avoir une au final).
Le principe de la stéréospécificité dans la SN2 c'est que si tu changes ton réactif, le produit va changer. Mais ça n'a pas de rapport avec l'inversion de Walden. :)

C'est plus clair? :)

Bonne soirée :bye:
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Re: Inversion de Walden / SN2

Messagepar Bluebird » 23 Aoû 2015, 18:22

Donc, pour voir si ma réaction est stéréospécifique et que (par exemple) j'ai un réactif R qui donne un produit R, je regarde si en changeant la configuration du réactif en passant de R à S, le produit va aussi passer de R à S ?
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Re: Inversion de Walden / SN2

Messagepar Sherlock » 24 Aoû 2015, 10:54

Exactement :)
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Re: Inversion de Walden / SN2

Messagepar Bluebird » 24 Aoû 2015, 12:13

Merci beaucoup beaucoup :worship: :rotfl:

Bonne journée :go-away:
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