Hello

Alors, reprenons depuis le début

D'abord la réaction 1 :
Tu as un carbone secondaire stabilisé par mésomérie (grâce au groupement phényl juste à côté) associé à l'iode, qui est un excellent nucléofuge. De plus, tu as du chauffage. Il s'agit donc d'une E1.
A ce moment-là, tu vas produire l'alcène le plus stable (selon la règle de Saytsev). Donc, tu vas créer la double liaison la plus proche du cycle, car l'effet mésomère stabilise ton alcène. Tu vas donc favoriser la formation d'un alcène plutôt qu'un autre, puisque ta double liaison aurait pu se former ailleurs sur le produit : ta réaction est régiosélective

La réation 2 est une hydrohalogénation. Là, tu vas avoir d'abord rupture de la double liaison par liaison de l'hydrogène du HCl sur l'alcène et la formation d'un carbocation (et pas d'un ion ponté, le chlore étant trop petit)
Là encore, tu vas créer le carbocation le plus stable possible, donc le plus proche de ton groupement phényl.
C'est plus clair?

Bonne soirée

"Je suis seul au milieu de ces voies joyeuses et raisonnables. Tous ces types passent leur temps à s'expliquer, à reconnaître avec bonheur qu'ils sont du même avis. Quelle importance ils attachent, mon Dieu, à penser tous ensemble les mêmes choses."
La nausée, Sartre