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Explication de Qcm


Explication de Qcm

Messagepar Freaky » 02 Nov 2015, 18:17

Bonjour bonjour !

J'ai fait le Qcm 6 p.24 des annatuts de 2015-2016 et je n'ai absolument rien compris à la correction ni à la méthode à suivre pour répondre à la question, donc est-ce qu'il serait possible que quelqu'un me réexplique tout plus en détail s'il-vous-plait ?

Here le qcm histoire que vous ayez pas à le chercher trois heures :
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Merci par avance ^^
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Re: Explication de Qcm

Messagepar Sherlock » 02 Nov 2015, 19:08

Hello :)

Alors, reprenons depuis le début ;)

D'abord la réaction 1 :
Tu as un carbone secondaire stabilisé par mésomérie (grâce au groupement phényl juste à côté) associé à l'iode, qui est un excellent nucléofuge. De plus, tu as du chauffage. Il s'agit donc d'une E1.

A ce moment-là, tu vas produire l'alcène le plus stable (selon la règle de Saytsev). Donc, tu vas créer la double liaison la plus proche du cycle, car l'effet mésomère stabilise ton alcène. Tu vas donc favoriser la formation d'un alcène plutôt qu'un autre, puisque ta double liaison aurait pu se former ailleurs sur le produit : ta réaction est régiosélective :)

La réation 2 est une hydrohalogénation. Là, tu vas avoir d'abord rupture de la double liaison par liaison de l'hydrogène du HCl sur l'alcène et la formation d'un carbocation (et pas d'un ion ponté, le chlore étant trop petit)
Là encore, tu vas créer le carbocation le plus stable possible, donc le plus proche de ton groupement phényl.

C'est plus clair? :)

Bonne soirée :bye:
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Re: Explication de Qcm

Messagepar Freaky » 04 Nov 2015, 14:29

D'accord, j'ai mieux compris, merci beaucoup pour ta réponse :D

Mais juste, dans ce cas ça veut dire que quand on a deux réactions sur la même flèche, on effectue les deux réactions l'une à la suite de l'autre ? (parce que j'avais compris que c'était deux réactions totalement différentes, du coup je veux vérifier si c'est bien toujours comme ça ou si ça ne s'applique que dans certains cas)

Et aussi, j'avais vu dans un autre qcm que en présence d'un nucléofuge moyen et en l'absence de base forte, on comptait qu'il s'agissait d'une E1, donc est-ce que tant qu'il n'y a pas de base forte on peut dire que c'est une E1, même si le nucléofuge n'est pas très fort ? ^^
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