Ouverture epoxyde milieu acide et basique

[pipoudii]

Bonjour

Alors je voulais tout d'abord demander si tout les intermédiaires des réactions sont à connaitre ou c'est plus pour notre compréhension. Le prof détail vachement, et je pense que c'est pour privilégier la compréhension mais je me demandais si lors d'un qcm il pouvait nous dire que lorsque l'on passe d'un réactif au produit il y a un mécanisme de SN2 ou passage par une E1 etc.

Du coup je me penche plus sur la compréhension et du coup lors de l'ouverture des époxydes on nous parle lors de la deuxième étape d'un mécanisme selon une SN2 :

Voilà lorsque je regarde la réaction je vois pas de caractéristiques de la SN2, alors oui l'eau est un bon nucléofuge mais là elle a pas ce rôle je dirai même qu'elle a le rôle de nucléophile

Après peut être que les intermédiaires c'est pas très important mais il détail vachement et pour ma part je ne sais pas trop quoi apprendre du coup

Merci beaucoup pour la ronéo 5 d'ailleurs qui est top

Merci d'avance pour la réponse

[pipoudii]

[Albireo]

Salut, excuse de l'énorme temps d'attente
Les étapes réactionnelles ne sont pas à savoir, tu dois simplement connaitre quel type de mécanisme est mis en jeu (ici SN2)
Ici en effet, l'eau (plus plus particulièrement OH-, car H2O = OH- + H+) est le nucléophile.
Il va attaquer le site électrophile (ici le carbone lié à l'oxygène, qui a donc une charge partielle positive)
En attaquant, il va choper la liaison C-O et donc se "substituer" à l'oxygène (car je rappelle que la substitution est le départ d'un groupe partant, même si l'oxygène est toujours lié à la molécule, ils bien rompu sa liaison)

Ce sont des détails
Ca t'as éclairé?

[pipoudii]

C'est mentionné nul par part que l'eau est un bon nucléophile ( il est dit bon nucléofuge) du coup je comprenait pas mais si c'est pour ça je comprends très bien le mécanisme alors

Merci pour la petite précision

[Albireo]

L'eau n'est pas un bon nucléophile mais une espèce avec une charge formelle négative l'est :p
Avec plaisir