Déprotonation du Carbon alpha cétone vs aldéhyde

[VictorB]

bonjour,

lorsqu'on a une cétone et une aldéhyde avec une base forte, lequel des 2 se fait déprotoner en alpha ?

dans le concours blanc (de novembre) de la FAC:
- réponse 13 C) on nous dit dans la correction que c'est l'aldéhyde qui se fait déprotoner
- dans la question 14, lors de la réaction 3, la correction indique que c'est la cétone qui se fait déprotoner

donc je ne comprends plus rien...

merci !

[VictorB]

par la même occasion, 2ème question, la déprotonation se fait sur le côté le plus substitué ou le moins ?
encore une fois je tombe sur les deux... d'où ma confusion

merci !

[Elchurros]

+1

[VictorB]

H.E.L.P

[VictorB]

H.E.L.P^2

[Margauxx]

Salut!

Je crois qu'on favorise l'aldehyde car il est moins stable que la cetone, du moins, la cetone est moins réactive que l'aldehyde

[Sherlock]

Salut

Excusez-moi pour le temps de réponse
Pour moi c'est l'aldéhyde parce qu'étant moins substituée, elle subit moins d'effets inductifs donneurs (enrichisseurs en électons) que la cétone. Or, vu qu'on la déprotone, on va créer un manque en charge +, donc elle n'aura pas besoin qu'on vienne lui ajouter des charges - (via les effets inductifs).
Donc l'aldéhyde déprotonée sera plus stable que la cétone déprotonée.
C'est plus clair?

Bonne journée

[VictorB]

pas de soucis !
merci pour la réponse !
:p