Annatut 2015/16 qcm 2 p36

[cheshire]

Bonjour !

A propos de l'item D, j'aurais dit qu'ayant une forte concentration en H+ lors de la 2ème étape, on allait avoir protonation de l'alcool qui allait être éliminé. C'est ce que le prof a fait apparaitre dans un des exercices de début de cours.
Or ici il n'en est rien, et cela change la correction de l'item D
Qu'est ce que vous en pensez ?
Merci

[Sherlock]

Salut

Tu pourrais mettre le QCM stp?

[cheshire]

QCM 2 : A propos de la chaîne réactionnelle suivante, indiquez la ou les proposition(s) exacte(s)



A) La réaction 1 est une ozonolyse réductrice qui coupe une liaison insaturée C=C
B) Dans la réaction 2, on utilise H+ pour effectuer une activation nucléophile afin de permettre l’addition électrophile del’ion cyanure (NC-) sur le carbone
C) La réduction du groupement nitrile donne une amine
D) On obtient comme produit P les énantiomères du 2-amino-1-phényléthanol
E) A, B, C et D sont fausses

Les réponses : C et D

Qu'est ce que vous en pensez ?

[Sherlock]

Alors, pour moi, l'étape 2 va permettre la formation de l'alcool : le proton se fixe sur l'oxygène, lequel devient polarisé. La double liaison se rabat et le CN peut attaquer.
L'étape 3 va permettre la réduction du CN et la formation de l'amine.

Fais attention, c'est avec une fonction ALCOOL que l'ajout de proton rend le groupement nucléofuge.

C'est plus clair?

Bonne journée

[cheshire]

Merci pour ta réponse

Oui je comprend ce que tu m'expliques, mais en fait j'ai pensé que la protonation du carbonyle irait jusqu'à faire un OH2+

En gros, un proton se fixe sur l'oxygène, on a notre addition de CN- et ensuite, puisqu'on est en milieu avec excès de H+ un nouveau proton se fixe sur le OH et le rend nucléofuge, on a élimination et on finit avec une juste une amine.

Est ce que c'est possible ?

[Sherlock]

Dans cet exo je ne pense pas En soit, ce que tu me dis est possible, mais ç'aurait été indiqué si l'on cherchait à vous amener là

[cheshire]

D'accord merci !
Dernière question : comment cela peut-il être indiqué ?

[Sherlock]

Ben je suppose qu'on peut mettre "H+ en excès", mais vu que le prof n'a pas parlé de ça en cours, je doute qu'il vous pose la question le jour du concours

[cheshire]

Ok merci beaucoup !
Passe une bonne journée