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Problème de mésomérie

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Problème de mésomérie

Messagepar Pierroooo » 01 Sep 2016, 22:10

Salut :orga:

Dans la fiche des applications, il y a un petit point que je ne comprend pas du tout :

Capture.PNG


Pourquoi le N de la molécule "2) a" va mettre son doublet non-liant dans la mésomérie ?
Et aussi, je n'ai pas compris la notion de sp3 déloc ou loc, même en relisant plusieurs fois le cours :disapointed:

Quelqu'un saurait éclairer ma lanterne ? :idea:

Mercii !
Dernière édition par Pierroooo le 04 Sep 2016, 11:06, édité 1 fois.
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Re: Problème de mésomérie

Messagepar L-Blouups! » 02 Sep 2016, 16:24

Salut ! :glasses-nerdy:

En fait, ton hybridation sp2 déloc est lié à la mésomérie.
Si, après une hybridation, ton atome possède une case p pure (uniquement dans un atome hybridé sp3 initialement), tu vas pouvoir impliquer ses électrons dans une mésomérie.
Je reprends l'ex de la molécule 2a :
base 2a.png
base 2a.png (2.84 Kio) Vu 433 fois

AXnEm avec n le nombre de direction des liaisons et m le nombre de dnl
Ici, tu vois que pour ton azote n+m=3+1=4. On utilise la formule pour savoir l'hybridation n+m-1 => sp3 provisoirement.
On regarde ensuite si l'atome d'azote peut mobiliser un électron (s'il existe une alternance de mésomérie). On a bien nσπ.
On va donc avoir un départ d'électron depuis ton azote => Il sera finalement hybridé sp2 délocalisé et son dnl sera dans une case p pure.
Si on n'avait pas pu mobiliser d'e- lui appartenant, il serait resté sp3 (localisé sur l'azote)

C'est bon ?
Bonne journée :go-away:
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Re: Problème de mésomérie

Messagepar Pierroooo » 04 Sep 2016, 11:05

Merci beaucoup pour l'explication détaillée, je comprend mieux ! :in-love:
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Re: Problème de mésomérie

Messagepar Chloé Betry » 06 Sep 2016, 17:44

Salut !
J'ai une question à propos de la ronéo 2 de l'année dernière :
Je ne comprends pas bien les notions de sp2 localisé et délocalisé, ni pourquoi le pyrrole n'a pas d'orbitale p pure alors que la pyridine si... ?
Merci :)
Fichiers joints
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Re: Problème de mésomérie

Messagepar Chloé Betry » 06 Sep 2016, 17:46

Pardon... Je n'ai pas réussi à avoir de photo plus nette.. :(
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Re: Problème de mésomérie

Messagepar L-Blouups! » 08 Sep 2016, 20:23

Salut :)

Pour les délocalisations d'électrons, il faut tout d'abord regarder l'état d'hybridation de l'atome : en effet, une des conditions est qu'il faut que le dnl de l'atome en question se retrouve dans une orbitale p pure.
Ensuite, on regarde s'il y a mésomérie.

Pour les dnls :
On utilise la méthode VSEPR : avec n le nombre de direction et m le nombre de dnl
- Si un atome est n+m=4 et qu'il n'y a pas d'alternance de mésomérie, cet atome aura une hybridation de type sp3
- Si un atome est n+m=4 et qu'il peut être impliqué dans une mésomérie, on n'aura pas une hybridation sp3 mais bien sp2 délocalisé, le dnl se retrouve dans une orbitale p pure (et pas dans une orbitale hybride).
- Si un atome est n+m=3, il sera directement sp2 LOCALISE, le dnl sera localisé dans une orbitale hybride et non p pure, il ne pourra pas être impliqué dans une mésomérie


base 2a.png
base 2a.png (2.84 Kio) Vu 380 fois

Ensuite, dans ta molécule de pyrrole (ci-dessus), l'azote N est hybridé sp2 déloc :
n+m=4, on se dit sp3 MAIS son dnl est impliqué dans une mésomérie nσπ.
:arrow: On abaisse alors son niveau d'hybridation pour que son dnl soit contenu dans une orbitale p pure. L'atome d'azote se retrouve hybridé sp2 déloc


molécule 4.png
molécule 4.png (5.01 Kio) Vu 380 fois

Pour ta pyridine (ci-dessus), son azote est hybridé sp2 loc (n+m=3) : pas d'engagement possible dans une quelconque mésomérie, ses e- resteront localisés sur lui-même.

C'est bon ? Bonne journée :curl-lip:

PS : la prochaine fois, crée un post pour poser une question, là le post était déjà passé en résolu... 0_o
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Re: Problème de mésomérie

Messagepar Chloé Betry » 09 Sep 2016, 10:56

Merci pour l'explication :wink2:
C'est très clair :dance:
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