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éliminations

Messagepar charman » 28 Nov 2016, 16:08

Salut, j'essaie désespérément de m'accrocher à la chimie O, mais j'ai pas mal de problèmes de compréhension pour les réactions :roll:
Lorsque dans un QCM, on nous donne le réactif, solvant, nucléophile etc, je n'arrive vraiment pas à trouver le produit formé :chat:
J'ai relu et relu les ronéos (qui sont trop génial au passage) mais y a rien à faire @@ je connais les caractéristiques de chaque réaction, SN et E, mais retrouver un produit c'est impossible :oops:

Par exemple dans le QCM 13 du CCB2, je n'ai pas compris la correction, j'ai vu dans un post une correction détaillée, mais je ne comprends pas comment on arrive à former ces produits :/

C'est une question assez chiante, je comprendrais très bien si vous n'avez pas à répondre à ce type de "question" :)
voilà voilà, merci <3
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charman
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Re: éliminations

Messagepar L-Blouups! » 02 Déc 2016, 21:31

Salut :)

Pour ce qui est de ce QCM,
qcm 11 item.png
qcm 11 item.png (5.1 Kio) Vu 245 fois

On remarque :
- un substrat secondaire qui porte un chlore (nucléofuge moyen) : ne nous donne aucun indice (SN1/SN2 E1/E2)
- LDA, base très forte, très encombrée : ne peut pas jouer le rôle de nucléophile (cf encombrement), plutôt en faveur d'élimination et rapide (E2)
- DMSO, solvant polaire [u]aprotique[/u] : favorise les réactions d'ordre 2
:arrow: Tous ces critères, ensemble, nous font pencher vers une E2
MAIS ATTENTION : Pour faire une E2 et aboutir à un alcène, on doit pouvoir arracher un proton en antipériplanaire du nucléofuge +++++

C'est ici l'objet principal du QCM :
Il y a ici, 3 protons disponibles mais pas tous ne sont en anti.
qcm 11 3 H.png
qcm 11 3 H.png (6.43 Kio) Vu 245 fois


On commence par le + visible : à droite de ton nucléofuge, tu as 2 H, dont l'un est directement positionné en anti de ton nucléofuge, on l'arrache et on forme notre isomère : le produit B
qcm 11 item b.png
qcm 11 item b.png (9.48 Kio) Vu 245 fois


Ensuite, on voit que l'insaturation (la double liaison) du produit C est au même endroit que la B, elle a donc subi la même élimination. On voit qu'on a simplement fait une rotation de 180° : le substituant du plan reste dans le plan, l'avant passe en arrière et l'arrière passe en avant. Le produit C est donc obtenu.
QCM 11 item c.png
QCM 11 item c.png (2.77 Kio) Vu 245 fois

Pour le produit D, il va falloir placer un H en anti en respectant la stéréochimie du réactif, on fait là aussi une rotation.
qcm 11 item D.png
qcm 11 item D.png (7.7 Kio) Vu 245 fois


Le produit A par contre n'est pas trouvé. Même si c'est l'alcène stable (de configuration E), il n'est pas obtenu en arrachant un proton en anti.

Voilà !
Dis moi si c'est + clair !
Bonne soirée ;)
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Re: éliminations

Messagepar charman » 03 Déc 2016, 22:12

Saluuut ! :)

Oh c'est génial, j'ai compris !!!!! :D :D

Merci beaucoup pour ton explication et pour ton temps !!! :dance:

bisouus, bonne soirée :cute:
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