Configurations absolues

[melilow]

Coucou

J'ai un problème pour ce QCM. Les réponses sont BD et je ne comprends pas pourquoi l'item A est faux. J'ai peut-être mal positionné mes priorités non ?

[Sfall]

Salut !

C'est vrai que cette configuration absolue est un peu galère à faire donc je vais vous détailler toutes les étapes.

Dans un premier temps, on va chercher l'ordre de priorité de nos substituants :
1) Le carbone en bas à gauche est relié par une double liaison à un Oxygène, il prédomine donc.
2) Les carbones en haut à gauche et en bas à droite sont tous les deux reliés à 3 carbones, donc on a une indétermination qu'il faut résoudre ici. On passe donc au rang n+1. Pour le carbone en haut à gauche, on voit (si l'on emprunte le chemin de la double liaison), qu'il est relié à un carbone (C) et un azote (N). Pour le carbone en bas à gauche, si l'on passe au rang n+1, on voit arrive à un carbone relié à 2 autres carbones (et un H). Donc c'est le carbone en Haut à gauche qui l'emporte.
3) Pour finir, il nous reste le carbone en haut à droite qui sera minoritaire.
On a donc par ordre de priorité : C bas gauche > C haut gauche > C bas droite > C haut droit.

On devrait donc obtenir une configuration R, sauf qu'on se trouve devant une exception. Eh oui, le groupement minoritaire (C Haut droit) est dans le plan, on l'interchange donc avec le substituant en arrière du plan (C haut gauche). On refait notre configuration absolu qui donne R, mais comme c'est une exception, on inverse la configuration et on trouve donc S !

C'est un sacré pavé que je viens d'écrire, donc dites-moi si vous comprenez ! Sinon, hésite pas à me demander d'expliquer de nouveau !

[melilow]

Merci pour tes explications

Juste une dernière petite chose, si on a notre groupement minoritaire (qui est dans le plan) qui ne se trouve PAS à coté d'une liaison en arrière plan mais par exemple entre une liaison dans le plan et une liaison en avant, est-ce que je change quand même ma configuration absolue ?

Dis moi si je ne suis pas clair

[Sfall]

Peu importe la position de ton groupement minoritaire par rapport aux autres substituants. Sache qu'à partir du moment où il se trouve dans le plan, tu devras l'échanger avec le groupement lié au carbone asymétrique qui se trouve en arrière du plan. C'est pas plus compliqué que ça !

C'est clair pour toi ?

[melilow]

Super !!! Merci, c'est super clair.

Byeeee