Stéréospécifique / Séléctive

[Charly Cadet]

Salut,

un grand problème règne lorsqu'il s'agit de savoir si une réaction est stéréospécifique/sélective ou non.
Le prof a donné plusieurs définition pour ces termes et je commence à être perdu.
Par exemple, la dibromation, on ajoute bien le second Br sur un des deux carbones (en anti) qui forment l'ion ponté bromonium. Dans ce cas la on a comme produit un mélange d'énantiomères donc la réaction est sensée être NON stéréosSPÉCIFIQUE car on obtient 2 PRODUITS et pas un seul comme le dis sa dernière définition...
S'il vous plaît, il est possible de lui en faire part pour qu'il clarifie réaction par réaction celles qui sont ou ne sont pas stéréospécifique/sélective ? Parce que tout devient illogique.

Merci d'avance.

[M.Névraxe]

Salut !

Ahhhhhhh grand mystère qu'est la définition de ces deux termes...un vrai défi chaque année pour les tuteurs d'orga je vais t'expliquer du coup !

Donc les définitions donnés par le prof sur le cours principes de réactivités sont bien évidemment simplifié pour la PACES, le principe étant beaucoup plus compliqué dans la réalité !

La régioselectivité et la stéréoselectivité s'appliquent à toute les molécules, et la définition s'applique bien à toute les réactions. Mais la stéréospécificité présente une particularité !

En effet, c'est pour ça que tu t'embrouilles, la définition de la stéréospécificité s'applique à toute les réactions, mais quand tu des réactions d'additions sur les alcènes , et que tu te poses la question de si les composés doivent être obligatoirement en syn ou en anti, tu as une contrainte qui est imposé, et par conséquent, on parle bien de stéréospécificité !

Je sai que c'est le bordel cette notion, mais retines juste que pour les additions, si tu te poses la question de " les composés ont-t-ils la contrainte de se mettre en syn/anti ?", alors c'est que ta réaction d'addition est stéréospécifique.

C'est bon pour toi ?

[Charly Cadet]

D'accord mais pour les additions sur les alcènes, contrainte ou pas contrainte on formera toujours 2 produits. Sa définition de stéréospécificité étant : formation d'un seul stéréoisomère. Elle vient à l'encontre de la réaction. Non ?

[Plante_organique]

Salut !

Comme disait mon cotut le Pr.Azoulay facilite énormément la chimie O pour le niveau PACES jusqu'à obtenir quelques fois des incohérences.

Ici retiens la définition que tu viens de donner pour les SN et les éliminations
et ce que mon cotut vient de te dire "si les composés doivent être obligatoirement en syn ou en anti, tu as une contrainte qui est imposé, et par conséquent, on parle bien de stéréospécificité !"

C'est bon pour toi ?