Annales 2019 Qcm 13

[in]

Bonjour, j’ai du mal à comprendre en quoi les item a et d sont justes ?

Pouvez vous m’aider ?

Merxi

[Tristampax]

Coucou !

Voici en partie le détail de la réaction par les tuteurs de l'an dernier :

Tu peux voir qu'on a rajouté un groupement méthyle CH3 sur le carbone beta de la molécule.
Comme on a 2 équivalent CH3-I par réaction, ça veut dire que le mécanisme détaillé au dessus va se produire deux fois, donc au final on va greffer deux CH3 sur le carbone beta du carbonyle.

Au final la molécule se nomme bien : 2,2-diméthyl-3-oxobutanoate d'éthyle
Le produit final ne possède pas de carbone asymétrique donc pas d'énantiomère, ainsi le mélange est pur en terme d'énantiomère.

Je t'avoue que la formulation "énantiomériquement pur" m'avait embêté quand j'ai passé le cc l'an dernier, mais tu verras bien à la SDR le 26/11 comment le prof corrigera ce QCM !

C'est bon pour toi ?

[Lea Harrosch]

Mais juste pourquoi ils utilisent la base forte eux ? (Dans la 2e ligne)
Mercii

[Tristampax]

Ils utilisent la base pour arracher le protons !
C'est ce que tu voulais savoir ?

[Lea Harrosch]

Okkk je vois mais est ce que tu peux expliquer le mecanisme en entier s'il te plait ? J'ai vraiment du mal avec ce qcm

[Tristampax]

Alors j'essaie à l'écrit :

Déjà t'as tout le début ici :

Ensuite l'EtONa va revenir pour capter le proton sur le carbone centrale de la molécule, on reforme un carbanion, puis mésomérie et formation de l'énolate. L'énolate va attaquer le CH3-I donc le I- nucléofuge s'en va et ne laisse que le CH3+ qui se greffe qu carbone centrale a qui on a enlevé le proton tout à l'heure ! on finale on se retrouve avec cette molécule finale :

Capture d’écran 2019-11-26 à 01.03.26.png (25.06 Kio) Vu 343 fois

Est ce que c'est mieux maintenant ?

[Lea Harrosch]

Yesss bcp mieux merciiiii