Effet inductif

[Klqsen]

Salut !

J'ai vraiment du mal avec cette histoire d'effet inductif, comment savoir si c'est un I+ ou un I- ?




Par exemple ici, pourquoi le 1a c'est un I+..?

Merci ^^

[ADesox]

Hello

Pour te répondre, on va reprendre depuis le début

L'effet inductif, c'est un effet électronique (donc qui engendre un déplacement d'électrons) qui est intrasèquement lié à l'électronégativité [ÉDIT] ce n'est pas tout le temps vrai, voir mon dernier message de ce sujet
Plus l'électronégativité de ton atome est forte (vers le haut et la droite du tableau périodique), plus ton atome va attirer les électrons vers lui et plus l'effet inductif sera fort
le sens de l'effet inductif (donneur ou attracteur) dépend en fait du point de vue ! Par exemple, au 2a (je sais que c'est pas ta question mais j'essaie de te faire un truc complet ) on s'interresse au carbanion ( le C^-). Comme l'atome de fluor est extremement éléctronégatif, il va attirer les électrons du carbanion, et comme on s'intéresse au carbanion, de son point de vu, on lui prend des électrons (c'est donc un I-, effet inductif attracteur) MAIS du point de vu du fluor, il reçoit des électrons, c'est donc un I+ (effet inductif donneur)
maintenant, répondons à ta question (oui, tout ca pour ca ). Pourquoi les groupement alkyles sont ils donneurs (I+) alors qu'ils ont la même électronégativité que le carbanion (ca reste 2 carbones pourtant) dans la molécule 1a ? Pour ca, je vais te faire 2 reponses: une simple ou ya que à apprendre, et une un peu plus pointue (et HP )

allons pour la simple :) : il faut considérer les groupement alkyles(méthyl, éthyl etc) comme donneurs d'électrons pour les carbocations/carbanions. Ici, l'exercice c'était de savoir quelle molécule est la plus stable et il fallait voir la mésomérie, fallait pas checher plus loin apres, en considérant les alkyl comme donneurs (I+), on surcharge le carbanion en électrons (encore) et on le rends plus instable

pour la pointue, et la on touche le hors programme pcq le prof en parle pas, et en fait c'est plus une explication que je me suis trouvé qu'autre chose, rien ne garantie que ce soit juste ++ bref, allons y : a priori, rien chez le carbanion n'attire les electrons, ca serait même plutot le contraire puisqu'il est chargé -. MAIS la liaison avec les autres carbones engage les électrons de ces autres atomes sur le carbanion, et ce serai d'ici que vient cet effet destabilisant des alkyls sur les carbanions

voila voila, j'espere avoir répondu a ta question, si c'est le cas met ton poste en résolu, sinon, si il reste des incompréhensions, n'hésite pas à nous harceler

courage

[Klqsen]

Salut !

Merci pour ta reponse,

Je pense avoir compris MAIS, concernant l'exemple du 2a, tu m'as dis que le carbanion etait moins électronégatif que le fluor, donc le fluor va avoir tendance a attirer les electrons du carbanion, donc le F est I+ et le C est I-..? Mais entre parenthese tu as ecrit que le fluor I+ etait donneur... Ce que je ne comprends pas puisque il est plus electronegatif et donc attracteur (ceux du carbone..?) ? Cela devrait etre le contraire non ? Le C donneur et le F attracteur

Tu vois ce que je veux dire ?

Merci a toi :p

[LéAGM]

Coucou!
À ce que j'ai compris : on prend à ton C donc ça devient un I- et vu qu'on le donne au fluor : il devient un I+ ?
Et comme il a dit, tout dépend dans quel point de vu tu prends tout ca

[ADesox]

re !

Alors, je t'ai peut etre un peu embrouillé là...

je vais reprendre, mais ce qu'il faut que tu comprennes, c'est qu'en orga, on s'intéresse surtout aux carbones ++

DONC, dans la molécule 2a, le carbone subit un effet inductif attracteur, provenant du fluor (car ce dernier est bien plus électronégatif). Là, c'est clair.(enfin j'espère, je vois pas comment faire plus clair autrement )

Ce que je voulais dire dans mon message d'avant, et c'est la où je t'ai embrouillé je crois, c'est que le sens de l'effet inductif dépend du point de vu (en vrai dans l'absolu, on s'en fout, c'est pour que tu comprennes bien ce que je veux dire) donc je reprends :

On est bien d'accord que dans ces conditions, les électrons vont TOUJOURS du carbanion au fluor. Donc:
si on se met à la place du carbanion (ce qu'on fait toujours en orga), on verra les électrons partir, et ce sera donc un effet inductif attracteur (I-)
si on se met à la place du fluor maintenant (ce qu'on fera jamais en orga, ca nous sert à rien), on verra les électrons arriver et on aura donc un effet inductif donneur (si on est le fluor, toujours )

en gros, dans tous les cas, le carbanion est donneur d'électrons et le fluor est receveur d'électrons. MAIS selon où on se place, on verra les electrons partir ( et donc un I-) ou arriver (et donc un I+). Et la parenthèse que tu as mal compris, je voulais dire que ce n'est pas le fluor qui donne les électrons, mais bien le carbanion, mais de son point de vue (au fluor), c'etait un I+ car le carbanion lui donne ses électrons

Je suis désolé de t'avoir mis la tête à l'envers avec ca , surtout que, encore une fois, OSEF à la base c'était juste pour t'expliquer le mouvement des électrons et te dire que ca dépendait du point de vu donc globalement tu as raison, on s'est juste mal compris a un moment

Si tu as encore des problemes, hésite pas à redemander

Et Léa, c'est ca ! J'ai compris ta logique et visiblement, tu as compris la mienne, c'est bôôô

bon courage à vous

[Klqsen]

Re ^^

Oui je vois ce que tu veux dire, j'ai compris ^^. Merci pour ton explication bien detaillé

[ADesox]

Plop !

je me permet de rajouter un message à ce poste pour faire un truc complet, j'avais oublié un petit truc sur l'effet inductif, je vais réparer cette regrettable omission

Il existe un cas supplémentaire d'effet inductif qui n'est pas rattaché a l'électronégativité mais à la surcharge électronique ++
Par exemple, dans le cas des alcoolates (R-O^-) l'atome d'oxygene est plus électronégatif que l'atome de carbone auquel il est rattaché MAIS la surcharge électronique de l'O est telle qu'il sera donneur d'électrons ++

C'est un cas assez rare, dans 95% des cas, l'effet inductif est lié à l'électronégativité, mais il existe des cas (comme celui des alcoolates) ou c'est la surcharge électronique qui prédomine sur l'électronégativité +++

Voilou, désolé pour le dérangement , mais je me serai senti mal si je laissais un poste incomplet/à moitié vrai

labiz