SDR

[Oma.AH]

Salut, Merci bcp pour cette SDR !☺

juste je voulais revenir sur un des QCM ou vous dites qu'il arrive avec une SN1 que le produit ne soit pas un mélange racémique. Pourtant il est écrit dans la ronéo (sur une diapo)"l'intermédiaire plan conduit a un mélange racémique". Et comme on passe par un carbocation on devrait avoir un mélange racémique. Je sais que cous avez expliquer que c'est du aux faites qu'ils peut y'avoir plusieurs carbone asymetrique dans la molecule mais je ne comprends pas. Merci ?

[Plante_organique]

Salut !

Oui diapo 3 p58, c'est parce que l'exemple n'a qu'un carbone asymétrique est c'est justement celui là qui est inversé lors de la SN1.

Regarde diapo 3 p55 dernière phrase : "racémisation ou épimérisation (en cas de présence d'autres centres stéréogènes)"

Du coup tu comprennais pas le diapo ? Ou le fait que ce ne soit pas tout le temps un mélange racémique ?

[Oma.AH]

Je ne comprenais pas le fait que c'est pas tout le temps racémique. Mais du coup si on a plusieurs centre stereogene ece que c'est possible d'obtenir aussi un mélange racemique avec une SN1 ?☺

[Plante_organique]

D'acc !

Je te donne les def d'abord alors :
Mélange racémique : mélange 50/50 de deux énantiomères
Enantiomère : deux molécules qui ont une inversion de la configuration absolue de TOUS leurs carbones
SN1 on a une attaque par en dessous et au dessus du carbocation

Du coup si tu as un réactif qui subit l'SN1 et que les produits ont un carbone électrophile :
asymétrique et est le seul de la molécule, on vérifie que la configuration absolue s'inverse sur les deux produits si c'est le cas -> deux produits qui sont énantiomères -> mélange racémique
pas asymétrique donc pas de mélange racémique
asymétrique et N'est PAS le seul de la molécule, on vérifie que la configuration absolue s'inverse sur les deux produits si c'est le cas -> deux produits qui sont épimères -> mélange racémique, car les autres carbones ne sont pas inversés

C'est bon pour toi ?
En fait il faut que tu connaisses bien ces definitions et que tu comprennes le système de la SN1, et il ne faut pas faire de généralité ! Attention SN1 n'aboutit pas toujours à un mélange racémique !

[Oma.AH]

C'est parfait merci beaucoup pour ta réponse ??!!

[Plante_organique]

De rien ! Courage !